Сіверщина, 1401 р.

Загибель Романа Михайловича Чернігівського 

Засадний полк Дмитра Донського. Мініатюра зі "Сказання про Мамаєве побоїще". XVIІ ст.У 1401 р. у Смоленську загинув Вітовтів намісник князь Роман Михайлович. Нагадуючи про цю подію великому князю московському Василію Дмитровичу у 1404 р., Вітовт у своєму посланні (воно збереглося в передачі тверського літописця) називає його "братом мне и тебе князем великим Романом Черниговским". Так само титулує його Любецький синодик, де поминається "великий князь Роман Михайлович Черниговский, убиенный от князя Юрия Смоленского". 

Із загального тону цих звісток випливає, що Роман Михайлович не належав до Гедимінової династії, а був представником однієї з місцевих династій — можливо, навіть давньоруських Ольговичів. Останні, як відомо, залишили Чернігів після Батиєвої навали, котра спричинила цілковите запустіння сільської округи міста. Як показали археологічні дослідження, у середині XIII ст. припинила своє існування переважна більшість поселень у межиріччі нижньої Десни й Дніпра, де, за твердженням давнього літописця, зосереджувалася "вся жизнь" чернігівських князів; тож мало минути понад півтисячоліття, щоб Чернігів досяг своїх колишніх розмірів.

Не дивно, що нащадки Михайла Всеволодовича проміняли батьківський Чернігів на захищений лісами Брянськ. Сюди перемістився й центр Чернігівської єпархії, яка у XIV—XV ст. відома як Чернігово-Брянська. Роман Михайлович також певний час князював у Брянську. Саме як князь брянський він брав участь у "Тверській війні" 1375 р. та Куликовській битві 1380 р. (у Новгородському Четвертому літопису за списком Дубровського Романа Михайловича названого серед воєвод засадного полку).