Хронологія подій
ураїнських земель в складі ВКЛ

1440 р.
Волинь, Київщина
Відновлення Волинського та Київського удільних князівств. 
Галичина 
Владислав ІІІ віддає Львову королівські мита на товари й худобу, яку львів'яни купують на шляху між Краковом і Львовом.

1440—1452 рр.
Волинь
Князювання у Волинському удільному князівстві Свидригайла Ольгердовича. 

1440—1455 рр.
Київщина
Князювання у Київському удільному князівстві Олелька Володимировича, сина Володимира Ольгердовича

1440-і рр.
Волинь 
Перші відомості про невільних ("непохожих", без права вільного переходу) селян на українських теренах Великого князівства Литовського.

1441 р.
Київщина
По дорозі з Флоренції до Москви Київ відвідує митрополит усієї Русі Ісидор, висвячений в Італії на кардинала. У лютому київський князь Олелько Володимирович офіційно підтверджує "господину и отцу своему Сидору, митрополиту киевскому [и] всея Руси [то], что издавна прислушало митрополии": пре- рогативи Ісидора на теренах митрополичої єпархії та митрополичі маєтності.

1441 р.
Галичина
Перша згадка про Золочів. 
Галичина 
Владислав ІІІ дозволяє райцям міста Львова закладати й збільшувати крами та ятки 
Галичина 
Владислав ІІІ звільняє мешканців Львова на час від дати цього документа аж до свого приїзду до Львова від сплати мит від усіх товарів, що продаються, насамперед від риби.

1442 р. 
Волинь
Перша писемна згадка про Почаїв у привілеї великого князя литовського Казимира Ягеллончика, згідно з яким власником Почаєва став кременецький війт. Упродовж  XV ст. Почаїв ще двічі змі-нював володарів: спочатку був переданий великокняжому слузі Ваську Стрільцю, а потім перейшов до панів Бережецьких. 

1443 р. 
Привілеєм, виданим у Буді, Владислав ІІІ зрівнює у правах православне й католицьке духовенство на території Польської Корони. Цей документ неодноразово підтверджувався володарями Польщі у ХVІ-ХVII ст. 
Крим 
Після проголошення у Києві ханом Хаджі-Гірей займає Крим. Відокремлення Кримського ханства від Золотої Орди. Утвердження на півострові правлячої династії Гіреїв. 

1444 р.
Київщина
Надання магдебурзького права Житомиру. 
Галичина
Львів дістає абсолютне право складу. 

Галичина 
Владислав ІІІ на вимогу райців та міщан Львова дозволяє заснувати школу при костелі св. Духа з умовою, що вона підлягатиме раді Львова, яка, відповідно, матиме право обирати ректора цієї школи.

Галичина 
Владислав ІІІ постановляє: 
а) воєводи чи інші достойники, або їхні заступники не мають права втручатись у міське лавниче судочинство у Львові; 
б) всі міста, містечка й села Руського воєводства повинні звертатись у своїх справах до львівської апеляції; 
в) Львів має право ловити по всій території воєводства злочинців, вбивць та злодіїв і тут їх судити й карати.

Галичина 
Владислав ІІІ зобов'язує всіх духовних та світських осіб шляхетського походження продавати свої будинки й нерухоме майно, одержані в спадщину у Львові, лише особам, які підлягають міському праву.

Галичина 
Владислав ІІІ звільняє міщан до його прибуття до Львова від обов'язку пред'являти будь-якому сановнику свої привілеї і дозволяє пред'являти їх лише самому королю.

1444 р. 
Галичина 
Владислав ІІІ підтверджує право львівських вірменів користуватись у місті для власних потреб двома м'ясними ятками.

1444 р. 
10 листопада під Варною (Болгарія) відбувається битва між турками та польсько-угорським військом на чолі з 20-річним королем Владиславом ІІІ. Антитурецькі сили (що включали воїнські контингенти із західноукраїнських земель) зазнають поразки, а сам король гине. 

1445 р.
Галичина
Обмеження термінів селянського "виходу" тижнем до Різдва і тижнем після нього.
Поділля 
Перша писемна згадка про Підгайці.

Середина 1440-х рр.
Київщина
До складу Київського удільного князівства входить Остерщина.

1446 р. 
Сіверщина 
Князь Василь Ярославич Боровський, переховуючись у Литві як сподвижник Василія ІІ, отримує від Казимира Ягеллончика значні земельні пожалування на Сіверщині.

1447 р. 
Юридичне оформлення прав привілейованих станів у Литовській державі за Віленським загальноземським привілеєм Казимира Ягеллончика.

1447 р.
Волинь 
Красноставський сеймик прийняв постанову для Холмської землі, якою поширив норми селянського "виходу", властиві західноукраїнським селам на німецькому праві, на всі села регіону. 

Закарпаття
Перші відомості про замок у Сечові у західному Закарпатті.

Галичина 
Казимир ІV призначає місту Львову на утримання міських фортифікацій 20 гривень річно з львівських королівських мит.

1448 р. 
Початок остаточного поділу загальноруської митрополії — неканонічне висвячення у Москві на митрополита всієї Русі рязанського єпископа Іони. Нововисвячений митрополит звертається із посланням до київського князя Олелька, прагнучи схилити його на свій бік. 

Поділля 
Кам'янець-Подільський відвідує Казимир Ягеллончик. 

Буковина 
Перша писемна згадка про Сторожинець. 

Поділля 
Надання Хмільнику магдебурзького права.

1449 р. 
Крим
Хаджі-Гірей формально проголошує себе правителем Криму. Утворення Кримського ханства.

1449 р. 
Сіверщина, Київщина 
Сину Сигізмунда Кейстутовича Михайлу вдається ненадовго за- хопити низку сіверських міст і, вірогідно, Київ.

Крим
Ухвалюється новий статут Кафи, в якому виразно окреслено адміністративний устрій генуезьких колоній.

1449 р. 
Укладення мирної угоди між Казимиром Ягеллончиком і Василієм ІІ, що нею передбачалися обопільна відмова приймати на своїх землях "недругів" союзника та зобов'язання виступати проти них "заодин". "Вічне перемир'я", проголошене у 1449 р., ґрунтувалося на взаємному визнанні існуючих кордонів; водночас був створений правовий механізм регуляції політичних відносин між Великим князівством Московським, ВКЛ, Твер'ю, Рязанню, верховськими князівствами, Новгородом і Псковом. Внаслідок цього у Східній Європі склався своєрідний баланс сил двох провідних центрів об'єднання східнослов'янських земель.

1450 р. 
Волинь 
Спорудження Петропавлівського костелу в Олиці. 

Волинь
Перша писемна згадка про Горохів у грамоті Казимира Ягеллончика, який пожалував це поселення Олизару Шиловичу. Згодом Горохів перейшов у власність князів Сангушків.

Близько 1450 р.

Галичина 
У місті Дрогобичі народився медик і астроном Юрій Котермак (знаний як Юрій Дрогобич).

Середина XV ст. 

Крим 
Явлення Кримської ікони Богородиці. 

Поділля 
Перші писемні згадки про Чорнокозинці.

Крим 
Перетворення Кафи на визначний торговий осередок; у місті нараховується 8 тисяч будинків і близько 70 тисяч мешканців. 

Поділля 
Спорудження замку у Сут- ківцях. 

1451 р. 
Підпорядкування православних єпархій у межах Великого князівства Литовського московському митрополитові Іоні. 

Галичина 
Львівським католицьким архієпископом стає визначний культурно-освітній діяч Григорій із Сянока (1406—  1477 рр.). 

1452 р.

Волинь
Смерть князя Свидригайла. Ліквідація удільного Волинського князівства і перетворення Волині на воєводство.

Після 1452 р.
Волинь
Волинська земля дістає уставну земську грамоту, що фіксує традиційні засади життя у регіоні.

1453 р.
Крим 
Право на управління чорноморськими колоніями генуезців викупає Банк Святого Георгія.

1454 р
Крим 
Війна між генуезцями і кримським ханом Хаджі-Гіреєм, що її основною подією стала облога Кафи татарами й турками. Місто витримало облогу й погодилося сплачувати нападникам грошову данину.
   
Сіверщина 
З Московської держави до Литви втікає князь Іван Можайський; там само знаходить притулок після смерті князя Дмитра Шем'яки його син Іван. Обидва князі були щедро наділені Казимиром Ягеллончиком: Можайський дістав "в отчину" Стародуб і Гомель, Шем'ячич — Новгород-Сіверський та Рильськ.

Крим
Хаджі-Гірей переносить столицю Кримського ханства до Кирк-Ора.

Друга половина XV ст. 
Крим 
Поява караїмів на теренах князівства Феодоро, куди вони переселилися з Візантії.

1454 р.
Поділля 
Перша писемна згадка про Монастириську. 

Крим 
Перша поява османів (ескадри з 54 галер) під Кафою. 

1455 р.
Крим 
Виступ проти генуезької знаті міського населення Монкастро (Білгорода).

Київщина
Смерть київського князя Олелька Володимировича, сина Володимира Ольгердовича.

Поділля 
Кримський хан Хаджі-Гірей за литовської допомоги розбиває в подільських степах хана Великої Орди Сеїд-Ахмата.

Поділля 
Надання Ярмолинцям магдебурзького права. Попри цей факт і наявність замку, мі-стечко не було великим. Зокрема, у 1530 р. тут налічувались лише 5 плугів (одиниць оподаткування).

1455—1470 рр. 
Київщина
Князювання Семена Олельковича, сина Олелька Володимировича. 

1455—1460-ті рр
Київщина
Черкаський намісник князя Семена Олельковича Свиридов визначає південні кордони Київського князівства.

1456 р.
Буковина
Грамоти молдавського господаря Петра Арона від 15 січня та 29 червня 1456 р. фіксують існування митниць у Хотині та Чернівцях.

Поділля 
Перша писемна згадка про Борщів. У ХVІ ст. ним володіли шляхтичі Дудинські, потім — Золотницькі.

Буковина 
Встановлення васальної залежності Молдавського князівства (до складу якого входила Буковина) від Османської імперії. 

Галичина
Перша писемна згадка про Крехів. 

Галичина
У січні молдавський воєвода і господар Петро ІІІ гарантує купцям зі Львова та купцям із підвладних польському королю Казимиру земель вільну торгівлю різними товарами та обіцяє підтвердити привілеї, надані його попередниками. 

Друга половина XV ст. 
Трипілля займає провідні позиції в українському ріль-ництві. Загалом магістральний напрямок розвитку агрокультури в окреслений період полягав у відмиранні підсічно-вогневої системи землеробства та утвердженні трипілля, хоча на Чернігово-Сіверщині, Слобожанщині, Запоріжжі й Північній Буковині ще довго фіксується наявність перелогової системи землеробства.

1456 р.
Галичина, Поділля 
У червні молдавський воєвода і господар Петро ІІІ підтверджує купцям зі Львова та купцям із Руського та Подільського воєводств надані господарем Олександром при-вілеї та встановлює низку нових мит. 

1457 р.
Буковина 
Остаточна інкорпорація Буковини (у складі Хотинської й Чернівецької волостей) в адміністративно-територіальну систему Молдавського кня-зівства. 

Буковина 
Наприкінці 1450-х рр. Буковина стає ареною боротьби за молдавський престол, яку розпочав проти господаря Петра Арона син воєводи Богдана ІІ Стефан. 12 квітня 1457 р. на чолі 6-тисячного війська він завдав рішучої поразки армії господаря, а потім, переслідуючи втікачів, добив уцілілі загони Петра Арона поблизу Чернівців.

1458 р.
Після зречення митрополита Ісидора папа римський Пій II за згоди константинопольського патріарха-уніата Григорія Мамми висвячує на київського митрополита Ісидорового учня — Григорія Болгарина. 

Поділля 
Надання Зінькову (нині —   с. Зіньків Хмельницької обл.) магдебурзького права. Згодом, у 1566 р., його підтвердив король Сигізмунд-Август. 

1458 р.
Сіверщина 
Троцький і віленський воєвода Ян Монивидович передає Любеч у спадок своїм синам.

Волинь 
Клевань переходить до князів Чорторийських, які споруджують тут замок. 

1459 р.
Галичина 
Львівський магістрат схвалює статут цеху ткачів. 

Буковина 
За угодою із господарем Стефаном ІІІ у Хотинській фортеці розміщується польський гарнізон, який перебував тут до 1463 р. На цей період до поляків відійшло право збору місцевого мита.

Поділля 
Перша писемна згадка про Бершадь. 

Крим
Перша писемна згадка про караїмську громаду Кирк-Ора. Її містить ярлик, виданий мешканцям міста кримським ханом Хаджі-Гіреєм. 

Близько 1460 р.
Волинь 
Народився князь Костянтин Іванович Острозький.  

Друга половина XV ст. 
Київщина 
Утворення у Києві перших цехів, які об'єднували ре-місників за фахом.

1460 р. 
Казимир Ягеллончик підпорядковує нововисвяченому митрополиту-уніату Григорію Болгарину литовські та галицькі єпархії й закликає до аналогічного кроку великого князя московського Василія ІІ. Остаточне відокремлення Київської митрополії від Московської.

Галичина
Казимир IV на прохання рай-ців і громади Львова підтверджує та повністю наводить привілей Казимира ІІІ від 17 червня 1356 р.

Поділля 
Казимир Ягеллончик дозволяє кам'янецьким біскупам брати з навколишніх сіл десятину. Це право багаторазово під-тверджувалось його наступниками (у 1501 р., 1555 р., 1583 р., 1720 р., 1786 р.). Крім цього, єпископство володіло значними маєтками.

Галичина 
Перша писемна згадка про Розгірче. 

Поділля 
Відвідини Кам'янця-Поділь-ського Казимиром Ягеллончиком.

Галичина, Поділля 
У липні молдавський воєвода і господар Стефан ІІІ підтверджує купцям зі Львова та купцям з Руського та По-дільського воєводств надані його предками привілеї та поновлює сплату мита у м. Тягині. 

1460 р.
Київщина
Укладання І-ої Касьянівської редакції Києво-Печерського Патерика. Ця редакція, створена на замовлення Акакія, намісника митрополита Іони, котрий називав його "старцем из своей келии", з'явилась у 1460 р., коли в литовсько-руських єпархіях уже порядкував уніат Григорій Болгарин; тож разом із Акакієм вона майже відразу потрапила до Москви, де вже у 1462 р. була скопійована в тамтешньому Вознесенському монастирі.

1461 р. 
Крим
Кримський хан Хаджі-Гірей видає Казимиру Ягеллончику ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського. 

Галичина
Казимир Ягеллончик підтверджує чотири грамоти: Владислава ІІ від 19 жовтня 1387 р. із підтвердженням усіх прав вірменської громади Львова та Владислава ІІІ від 29 лютого та 2 березня 1440 р., що стосуються дотримання прав та звичаїв вірменської юрисдикції та від 17 липня 1444 р., в якій йдеться про підтвердження права львівських вірменів користуватись у місті для власних потреб двома м'ясними ятками.

Друга третина ХV ст.
Поділля 
Перебудова Яблунівського замку. Найдавніше його ядро являло собою витягнутий п'ятикутник з чотирикутною вежею ромбовидної форми. Під час розбудови на території замку було створено новий двір і споруджено ще одну вежу. 

1461 р.
Смерть дружини короля Владислава-Ягайла Софії Гольшанської. 

Перед 1462 р. 
Київщина
Заснування Микільського Пустинського монастиря. Перша писемна згадка про нього міститься у Києво-Печерському Патерику 2-ої Касьянівської редакції, який був дописаний "в монастыре святого и великого святителя и чудотворца Христова Николы Мир Ликийских в пустынце".

1462 рр.
Київщина
Укладення 2-ої Касьянівської редакції Києво-Печерського Патерика.

Волинь 
Утворення в складі Польської Корони Белзького воєводства, яке включало повіти Ці-шанівський, Равський, Белзь- кий, Сокальський, Винницький, Кам'янка-Струмилівський та Бродівський. Запровадження у воєводстві польських урядів та земських і гродських судів. 

Галичина
Казимир Ягеллончик підтверджує всі права та привілеї львівських вірменів та виймає їх з-під юрисдикції будь-яких королівських урядників, а також підтверджує грамоту Владислава ІІ від 3 жовтня 1402 р., за якою вірмени отримали право торгувати на всій території Литви й Русі на час закриття дороги до татарських країв.

Перед 1463 р. 
Волинь 
Заснування під Ковелем Мелецького монастиря. 

1463 р. 
Галичина
Перша документальна звістка про існування у Львові Успенського православного церковного братства. 

Поділля 
Перша писемна згадка про Волочиськ як Волочище. Назва походить від слова “волочити” — тобто тягти волоком. Від 1545 р. існує під сучасною назвою. 

Поділля 
Кам'янець-Подільський отримує статус королівського міста. 

Галичина
У січні молдавський воєвода і господар Стефан III надає охоронний лист бурмистрові, райцям і всім купцям зі Львова на вільний в'їзд, після сплати мита, до Молдавії та вільну торгівлю різними товарами згідно з попередніми привілеями. 

1463 р. 
Молдавський воєвода і господар Стефан III одружується з сестрою київського князя Семена Олельковича Євдокією. У молдавських літописних повідомленнях про цю подію Семен Олелькович титулується київським царем.

1460-ті рр. 
Київщина 
За підтримки князя Семена Олельковича у Києві діє науково-перекладацький гурток, члени якого перекладали з давньоєврейської та інших мов середньовічні наукові трактати ("Логіку", "Таємницю таєм-ниць", "Космографію", "Шестокрил" тощо). 

1464 р. 
Сіверщина 
Втеча до Москви чернігово-брянського єпископа Єфимія, який відмовився визнавати духовний авторитет митрополита-уніата Григорія Болгарина. Від московського митрополита Єфимій отримав суздальську єпархію. 

1465 р.
Сіверщина 
До володінь сіверського князя Івана Андрійовича Можайського додається Брянськ. Одначе надужиття нового володаря призвели до його конфронтації з місцевою громадою. Вже після смерті Івана Можайського окремі непорозуміння переросли у відкритий конфлікт, під час якого загинув його онук Федір Андрійович; через це великий князь литовський Казимир Ягеллончик передав Брянськ в управління своєму намісникові (1486 р.). 

Крим
Війна кримського хана Хаджі-Гірея проти Великої Орди. Головне зіткнення супротивників відбувається на берегах р. Дон, який розділяв володіння кримського та заволзького ханів.

1465 р.
Волинь 
В Успенському Святогорському монастирі-фортеці (с. Зимне Во-лодимир-Волинського р-ну Волинської обл.) будується Троїцька церква, новаторська за своїм конструктивним вирішенням. 

1466 р. 
Крим
Смерть Хаджі-Гірея. На час його смерті Кримське ханство охоплювало всю територію пів-острова за винятком гірського півдня, який утримували генуезці та феодорити. 
Початок усобиці між синами Хаджі-Гірея.

1467 р. 
Константинопольський патріарх Діонісій затверджує на ки-ївській митрополичій кафедрі Григорія Болгарина. Київська митрополія виходить з-під зверхності Папи Римського. 

Буковина
У жовтні у Хотині відбувається польсько-молдавська зустріч — "загальний сейм". До польської делегації під головуванням львівського архієпископа Григорія з Сянока увійшли подільські й галицькі урядники, до молдавської — хотинський староста Гоян.

1467 р.
У Молдавії помирає сестра київського князя Семена Олельковича Євдокія, дружина молдавського воєводи Стефана III. Похована у Сучаві у церкві св. Георгія. Євдокія залишила по собі трьох дітей — зокрема, дочку Олену, котра згодом стала дружиною сина московського князя Івана ІІІ — Іван ІV. 

1468 р.
Крим
Менглі-Гірей стає володарем Криму.

1468 р. 
Укладення у Великому кня-зівстві Литовському Судебника Казимира Ягеллончика — зводу законів, який діяв до появи Литовського Статуту.

1469 р.
Галичина 
Казимир Ягеллончик видає декрет у справі між львівськими вірменами та бурмистром і райцями, встановлюючи, що у судових справах між вірменами має засідати міський війт разом із вірменськими старшими, а всі вірмени у Львові без огляду на різне право зобов'язані спільно сплачувати податки. 

1469 р. 
Юрій Дрогобич записується до Краківського університету.

Перед 1470 р. 
Київщина 
Відбудова київським князем Семеном Олельковичем Успенського собору Києво-Печерського монастиря, зруйнованого за Батиєвих часів.

1470 р. 
Київщина 
Смерть київського князя Семена Олельковича. Похований в Успенському  соборі Києво-Печерського монастиря у фамільній усипальниці Олельковичів.

Галичина 
Львівський магістрат схвалює статут цеху кушнірів.

Близько 1470 р. 
Народився князь Михайло Глинський. 

1471 р.
Галичина
Надання магдебурзького права м. Кам'янка-Бузька 

1471 р. 
Київщина 
Ліквідація удільності Київської землі та перетворення її на воєводство. Казимир Ягеллончик призначає своїм намісником у Києві пана Мартіна Гаштольда. 

Київщина 
Перший опис (люстрація) Ки-ївської землі.

1471—1480 рр. 
Перебування на посаді ки-ївського воєводи пана Мартіна Гаштольда. 

1470-і рр. 
Київщина
Після ліквідації удільного Київського князівства Казимир Ягеллончик видає правові акти, орієнтовані на збереження традиційних засад життя Києва й Київської землі: 
1) земський привілей, який адресувався всім мешканцям підпорядкованих Києву територій (хоч дбав, головно, про інтереси місцевої шляхти);  
2) привілей для київського міщанства, який став вихідним моментом законодавчої регламентації його прав. Цей документ дійшов до нас не в оригіналі, а у формі його підтвердження, на прохання киян, сином Казимира великим князем литовським Олександром (1494 р.).

1472 р.
Закарпаття 
Перші писемні згадки про Воронівський замок у західному Закарпатті.

Галичина
Перша писемна згадка про Великі Мости (попервах — як Мости). Назва пішла від чотирьох мостів через р. Рата, збудованих біля поселення наприкінці XV ст. Під сучасною назвою існує від 1559 р. 

Крим
Кримський хан Менглі-Гірей видає Казимиру Ягеллончику ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського.

1472 р. 
Смерть київського митрополита Григорія Болгарина. 

Галичина
Казимир Ягеллончик встановлює два ярмарки у Львові (на св. Трійцю та на св. Агнету) й видає детальні розпорядження в справі організації ярмарків та збереження львівсь- кого права складу.

1473 р.
Київщина 
Розорення татарами околиць Києва.

1473 р.
Галичина 
Надання магдебурзького права Комарно. 

Перед 1474 р.
Галичина 
Народився поет Павло Русин із Кросна. 

1474 р. 
Волинь, Київщина, Північне Причорномор'я, Крим
Мандрівка українськими теренами венеціанського посла до персидського шаха Амброджіо Контаріні, котрий описав їх у своєму щоденнику. 

Поділля
Поділля зазнає нападу татар, одного з найбільших за свою історію. 

Перед 1475 р.
Буковина 
Молдавський господар Стефан ІІІ проводить масштабну реконструкцію Хотинської фортеці, зробивши її майже неприступною. Це показала воєнна кампанія 1476 р., коли до Молдавії вторглися турецькі війська. 

1475 р. 
Київську митрополичу кафедру посідає колишній смоленський єпископ Мисаїл. 

Остання чверть XV ст.
Поділля
Спорудження в Кам'янці-Подільському кафедрального Петропавлівського костелу.

Закарпаття
Спорудження дерев'яної церкви св. Параскеви в с. Олександрівці. 
Волинь 
Заснування князями Острозькими Спасо-Преображенського храму.

1475 р. 
Крим 
Вторгнення у Крим турецьких військ. Опанування Портою всього південного узбережжя Криму. Встановлення васальної залежності Кримського ханства від Османської імперії. Пів-острів стає оплотом турецької експансії у Східній Європі.

1475—1480 рр.
Київщина
Після захоплення Кафи Казимир Ягеллончик дозволяє тамтешнім вірменам створити міщанську колонію у Києві, заснувати торгову факторію та побудувати церкву на Подолі.  

1476 р. 
Буковина 
Молдавський господар Стефан ІІІ, зазнавши поразки від турецьких військ під м. Нямца (26 липня 1476 р.), відступає від Сучави на Буковину. Османи беруть в облогу Хотинську фортецю, але не можуть її здобути.

Крим 
Напад на Крим військ Великої Орди, виряджених ханом Ахматом. Менглі-Гірей втрачає ханський престол, а новим кримським ханом стає родич Ахмата Джанібек.

Галичина 
Казимир Ягеллончик видає декрет у справі між львівськими вірменами та бурмистром і райцями про судочинство вір-менів, уточнюючи попередній декрет від 1469 р. про головування міського війта, порядок судових засідань, присягу та накладає заклад 600 гривень при порушенні декрету.

1476 р.
Поділля 
Спорудження Покровської церкви у Сутківцях. 

Галичина 
Казимир Ягеллончик, враховуючи розташування Львова поблизу ворожих країн, звільняє його на вісім років від усяких податків і контрибуцій.

1476 р. 
Київський митрополит Мисаїл із групою однодумців — архімандритами Києво-Печерського й віленського Свято-Троїцького монастирів, князями Михайлом Олельковичем і Федором Бєльським — адресує послання Папі Римському Сіксту IV. У листі йшлося про його відданість принципам Флорентійської унії та про їх несумісність із практикою перехрещування православних на католиків. Аби покласти край цим непорозумінням, Мисаїл закликав понтифіка відрядити до Литви знавців догматики й обрядовості католицької і православної церков.

1477 р.
Галичина
У Рогатині помирає львівський католицький архієпископ Григорій із Сянока, визначний культурно-освітній діяч своєї доби.

1477 р. 
Юрій Дрогобич складає прогностик із оцінкою астрономічних явищ 1478 р. 

1478 р. 
Юрій Дрогобич пише трактат про наслідки сонячного затемнення 29 липня 1478 р.

1478 р.
Крим 
Турки-османи будують фортецю Гьозлев (сучасна Євпаторія).

1478—1482 рр. 
Юрій Дрогобич читає лекції з астрономії у Болонському університеті. 

1479 р. 
Юрій Дрогобич пише трактат про наслідки місячного затемнення 4 липня 1479 р.

Галичина 
Казимир Ягеллончик, враховуючи великі витрати коштів і зусилля громадян Львова під час будівництва мурів, валів, ровів та інших оборонних укріплень, додає ще два роки звільнення від усіляких податків.

1479—1480 рр. 
Наддніпрянщина, Північне Причорномор'я
"Скіфська подорож" видатного італійського гуманіста Помпонія Лета 

1470-і рр. 
Крим 
Купці м. Кафи (сучасної Феодосії) інформують свою метрополію, Геную, про за-цікавленість "русинів великого князя московського" у розвитку торгівлі з Кримом. 

1480 р. 
Галичина 
Епідемія чуми у Львові. 

1480—1482 рр.
Київщина 
Перебування на посаді київського воєводи Івана Ходкевича.

1480 р. 
Поділля 
Напад татар на Поділля, інспірований великим князем московським Іваном ІІІ. Ця акція знаменувала фактичний розрив із традиційним щодо Литовської держави курсом Криму, хоча з формального боку він і не зазнав жодних змін — кримський хан Менглі-Гірей навіть вибачився перед Казимиром Ягеллончиком за вчинений ним напад на Поділля.

1481 р. 
Закарпаття 
Закон 1481 р. звільняє православне населення Закарпаття від податків на користь католицького духовенства — воно мусило сплачувати церковну десятину священикам "руської віри". Надалі ця норма неодноразово підтверджувалася в угорському законодавстві (у 1484, 1495, 1574, 1595 рр.).

1481 р. 
"Змова руських князів" — сепаратистський виступ Михайла Олельковича, Івана Гольшанського й Федора Бєльсь-кого, що мав на меті приєднати руські землі Великого князівства Литовського до Московської держави. Змова була викрита на стадії підготовки замаху на Казимира Ягеллончика. Федір Бєльський утік до Москви, а Михайло Олелькович та Іван Гольшанський були скарані на горло. 

1481 р. 
Юрій Дрогобич обирається ректором "університету медиків і артистів у Болоньї" на 1481/1482 навчальний рік. На цій посаді він очолює корпорацію студентів Болонського університету, які вивчали "все, що не було правом", тобто "всі культурні надбання, практично необхідні у житті". Ректор стежив за дотриманням університетських статутів, готував розклади лекцій, відповідав за заповнення професорських вакансій, встановлював порядок оплати викладачів і контролював їхню роботу, організовував диспути, читав лекції з медицини у святкові дні й складав прогностики, в яких дані про рух небесних тіл поєднувались із астрологічними пророцтвами.

1481—1488 рр.
Київську митрополичу кафедру посідає Симеон, колишній полоцький архієпископ. Він не їздив за висвяченням на сан до Константинополя, а отримав благословення через патріарших екзархів. Ця практика зберігається й надалі, а взаємини київських митрополитів із Константинопольською патріархією значною мірою формалізуються.

1482 р. 
Юрій Дрогобич отримує у Болонському університеті вчений ступінь доктора медицини.

1482 р.
Північне Причорномор'я 
У Білгороді-Дністровському здійснюється реконструкція місцевих фортифікацій під керівництвом майстра Федорка.

1482 р. 
Київщина 
Кримський хан Менглі-Гірей, виконуючи волю Івана ІІІ, плюндрує Київ і Київську землю.

1483 р.
7 лютого у Римі у типографії Евхаріуса Зібера тиражем у кількасот примірників виходить латиномовна праця Юрія Дрогобича "Прогностична оцінка поточного 1483 р. магістра Юрія Дрогобича з Русі, доктора філософії та медицини Болонського університету". Цей 10-сторінковий астрологічний календар був першою друкованою книгою автора українського походження. Водночас поетична присвята папі римському Сіксту ІV, яка відкриває "Прогностичну оцінку", є першим віршем, надрукованим вихід-цем з українських земель.

1483 р. 
Сіверщина 
Казимир Ягеллончик передає Любеч у володіння князю Василеві Михайловичу Верейському.

1483 р.
Волинь
Утворення у Луцьку Хрестовоздвиженського православного церковного братства. 

1484 р. 
Галичина 
Казимир Ягеллончик надає Львову ще шість років звіль-нення від усіляких податків і видає в зв'язку з цим відпо-відні розпорядження збирачам податків.


1484 р.
Галичина
Спорудження замку у с. Свірж.  

Галичина
29 вересня у Львові помирає Ян із Дуклі — чернець-бернардинець, якого католики уважають святим покровителем Львова. Процес його канонізації розпочався у 1733 р., коли Ян з Дуклі був беатифікований папою Клементом ХІІ. Святим його оголосив папа Ян-Павло ІІ; сталося це у Кросно 10 червня 1997 р.

Північне      Причорномор'я 
Захоплення Білгорода-Дністров- ського турками-османами. 

1485 р.
Буковина
Грабіжницький похід турецьких військ на територію Буковини.

Закарпаття 
Перші згадки про замок в поселенні Рашка у західному Закарпатті.

1486—1489 рр.
Київщина 
Перебування на посаді київського воєводи Юрія Пацевича. Перед призначенням воєводою він був відомий як маршалок і намісник у Ковно (Каунасі); після складання воєводських обов'язків призначався великокняжим намісником у Новогрудок і Полоцьк. Помер між 1505—1506 рр. 
 
1487 р.
Галичина
Казимир Ягеллончик відступає Львову податок, що зветься циза, на відбудову міста й видає в зв'язку з цим відповідні розпорядження збирачеві вказаного податку.

Галичина
Казимир Ягеллончик дозволяє бурмистру і львівським райцям ще два роки після попереднього звільнення збирати податки лише на відбудову міста.

1487—1489 рр.
Північне Причорномор'я 
Згадка про Північне Причорномор'я як Білу Русь у поемі Маттео Баярдо "Закоханий Роланд".

1488 р. 
Юрій Дрогобич читає лекції з медицини у Краківському університеті.

Київщина 
Напад татарської орди.

1489 р.
Поділля 
Спустошення краю татарами.

Кінець XV ст. 
Галичина 
Спорудження Миколаївського костелу в Рогатині.

Крим 
Після захоплення турками фортеці Каламіта поступово занепадає розташований поруч печерний монастир св. Климента, заснований у VІІІ—ІХ ст.

1488 р.
Сіверщина,  Київщина  
У посольській документації фіксуються численні скарги московських купців на здирства та утиски з боку місцевої адміністрації у Києві, Черні-гові, Новгороді-Сіверському.

1489 р.
Галичина 
Казимир Ягеллончик підтверджує грамоту свого сина Яна-Ольбрахта від 7 березня  1488 р. у справі львівських міщан та євреїв про права останніх щодо торгівлі та краяння сукна.

Галичина 
Казимир Ягеллончик звільняє Львів на один рік від сплати будь-яких податків з метою направлення коштів на фортифікацію міста.

1480-і рр.
Початок "дивної війни" між Московською та Литовською державами: формально її так и не було оголошено, а прикордонні конфлікти на московсько-литовському порубіжжі не вщухали впродовж усього передостаннього десятиріччя XV ст. Ареною для воєнних сутичок у цей період стали володіння нащадків Михайла Чернігівського — здрібнілих князівських родів, котрі резидували у верхів'ях Оки (князів Воротинських, Одоївських та Бєльовських).

Київщина
Відновлення пом'яника у Києво-Печерському монастирі. 

1490 р. 
Юрій Дрогобич пише трактат про способи оцінки наслідків затемнень. Твір, який зберігається нині в Парижі, містить не тільки відомості з астрономії, а й інформацію про географію Європи та Близького Сходу.

Галичина 
Казимир Ягеллончик надає місту Львову звільнення від будь-яких податків на один рік після того, як мине термін останнього звільнення, для продовження фортифікаційних робіт.

Волинь, Галичина 
Взимку 1490—1491 рр. 10-тисячна орда заволзьких татар нападає на Волинь і Галичину. Було спалено Володимир-Волинський (уцілів лише місцевий замок). Волинському ополченню на чолі з луцьким старостою князем Семеном Гольшанським вдалося наздогнати татар, вщент їх погромити (на полі бою залишилися 8 тисяч ординців) і відбити захоплений татарами полон. 

1490-і рр. 
Київщина, Полісся 
Перші звістки про збирання ординщини — податку, який, очевидно, замінив татарщину, відому на українських теренах з 80-х рр. ХІІІ ст. Ординщину сплачували переважно хутрами й сукном. Ординщина не збиралася тоді, коли у країні оголошувався збір серебщизни — значно більшого податку. Доставляли ординщину до державного скарбу великокнязівські намісники; більша її частина спрямовувалася на "упоминки" (подарунки) кримським ханам.

1490—1492 рр. 
Буковина, Галичина
На Буковині спалахує повстання під проводом Мухи, яке згодом перекинулося на Галичину й Покуття. 

1491 р.
Закарпаття 
Перша документальна згадка про православну єпархію на Закарпатті у м. Мукачеве.

1491 р. 
Павло Русин із Кросна записується до Краківської академії.

1491—1492 рр. 
Сіверщина 
У московських джерелах фіксується "посылка в Северу ко князем". Цю згадку можна тлумачити як відрядження місії, котра мала сприяти налагодженню контактів між місцевими князями та московським володарем Іваном III. Із цією акцією корелюють претензії на Чернігів, висловлені Іваном ІІІ на початку 1490-х рр.

Перед 1492 р. 
Юрій Дрогобич здобуває титул королівського лікаря. 

1492 р. 
Наддніпрянщина 
Перша документальна згадка про козаків: реагуючи на скаргу кримського хана Менглі-Гірея про пограбування його корабля в пониззі Дніпра, під Тягинею, та інші безчинства киян і черкасців, великий князь литовський Олександр Ягеллончик пообіцяв з'ясувати цю справу "межи козаки".

1492 р.
Галичина 
Казимир Ягеллончик підтверджує всі грамоти своїх попередників, надані львівським вірменам щодо їхніх прав і привілеїв.

1492 р. 
Есхатологічна криза у православному світі. 

Галичина 
Ян-Ольбрахт підтверджує місту Львову всі права, привілеї, вільності, донації та інші документи, надані його попередниками.

Волинь
На Волині копіюється рукопис повчань Єфрема Сирина, створений за часів Володимира Васильковича (1270—1288 р.).

Північне      Причорномор'я 
На місті м. Дашів,  захопленого у 1480-х рр. кримським ханом Менглі-Гіреєм, будується фортеця Кара-Кермен (тобто Чорна фортеця). Пізніше її захопили турки, перейменувавши на Очаків. 

1492—1494 рр. 
Київську митрополичу кафедру посідає Іона Глезна, колишній полоцький архієпископ. 

1492—1505 рр. 
Перебування на посаді київського воєводи князя Дмитра Івановича Путятича (Друцького). Обіймаючи цю посаду, він відігравав важливу роль у налагодженні взаємин із Кримом (зокрема, як посол  до хана Менглі-Гірея).

1493 р.
Поділля 
Перша писемна згадка про Плоскирів (сучасний Хмельницький). На зламі ХV—  ХVІ ст. він перебував у володінні Новодворських. У середині ХVІ ст. тут  збудували укріплення замкового типу. 

Галичина 
Ян-Ольбрахт надає Львову звільнення від усяких податків протягом чотирьох років після закінчення терміну попереднього звільнення, наданого Казимиром Ягеллончиком.

Галичина 
Ян-Ольбрахт, вирішуючи суперечку між міською радою Львова та євреями, встановлює останнім певні обмеження в торгівлі сукном та волами. 

Галичина 
Ян-Ольбрахт вирішує суперечку між львівськими міщанами та вірменами і виносить рішення щодо компетенції міського війта відносно вір-менів. 

Сіверщина
Погіршення взаємин сіверських князів із Вільном. На це вказує інструкція Олександра Ягеллончика посольству, від-правленому до Москви у листопаді 1493 р., в якій, зокрема, йдеться про готовність великого князя литовського "отпустити из своего панства (держави)" князів Семена Можайського, Василя Шем'я-чича та Василя Верейського.

1494 р. 
4 лютого у Кракові помирає Юрій Дрогобич.

1494 р. 
У лютому укладається угода ("вечное докончанье") між Московською та Литовською державами, згідно з якою за Москвою закріплюються території у верхньому Пооччі — володіння нащадків Михайла Чернігівського (князів Одоївсь-ких, Воротинських, Перемишльських, Бєльовських), які перед тим перейшли на службу до Івана III. Надалі обидві сторони мали відмовитися від прийняття служилих князів із їхніми землями ("А князей нам служебных... на обе стороны с вотчинами не приимати"). 

Галичина
Ян-Ольбрахт дарує місту Львову торгове мито після припинення його оренди Айнольфом Тедальді на час існування королівської волі.

Галичина
Львівський магістрат схвалює статут цеху бондарів.

Поділля 
Найдавніший опис Кам'янця-Подільського. 

Київщина
Підтвердження великим князем литовським Олександром Ягеллончиком привілею його батька Казимира, який регламентував службово-податковий бік взаємин київських міщан із державою.

Кінець XV ст.
Закарпаття
Спорудження Миколаївської церкви у с. Колодне (нині — Закарпатської обл.).

1494 р.
Волинь
Оновлення та освячення кафедрального собору у Володимирі-Волинському.

Галичина 
Ян-Ольбрахт, враховуючи велику шкоду, заподіяну Львову пожежею, звільняє на 15 років від нового міського податку тих міщан, які безпосередньо зазнали втрат від пожежі, і на десять років — усіх інших міщан

Між 1494—1498 рр.
Київщина 
Надання Києву магдебурзького права. 

1495 р. 
Наказ Олександра Ягеллончика започатковує період гонінь на євреїв у межах Великого князівства Литовського, який тривав до 1503 р. 

Поділля 
У Кам'янці-Подільському спо- руджується п'ятиярусна вежа-дзвіниця вірменської церкви св. Миколая — унікальна оборонна споруда заввишки 37 м.

Київщина 
Олександр Ягеллончик під-тверджує втрачені через татарські набіги грамоти з привілеями Миколаївського домініканського монастиря. 

Волинь 
В Успенському Святогорському монастирі-фортеці (с. Зимне Володимир-Волинського р-ну) будується Успенський собор. 

1495—96 рр.
Київщина 
В урядових колах дискутується план передачі Києва молодшому брату Олександра Ягеллончика Сигізмунду. 

1495—1497 рр. 
Київську митрополичу кафедру посідає Макарій, колишній архімандрит віленського Троїць- кого монастиря. Вбитий татарами 1 травня 1497 р., він був згодом канонізований православною церквою. 

1496 р. 
Галичина 
Ян-Ольбрахт встановлює воскову комору у Львові і доручає її управління Германові Пудвалю.

Сіверщина 
Олександр Ягеллончик жалує Чернігів князю Семену Івановичу Можайському. 

Поділля  
Вірменська громада Кам'янця-Подільського дістає право обирати власного війта.

Кінець ХV ст.
Крим
Після захоплення Керчі турки-османи вдаються до масштабної перебудови міста і модернізації укріплень. Вони значно розширюють існуючу фортецю, внаслідок чого фортифікації генуезців перетворюються на цитадель. При цьому за джерело будівельного матеріалу їм правили споруди, що збереглися з античних часів. Храм Іоанна Предтечі перетворюють на мечеть. 

1497 р.
Київщина 
Група київських бояр ділить між собою колишню "тьму Яголдая Сарайовича" — земельний масив, що охоплював Оскол (нині — Старий Оскол Білгородської обл. Російської Федерації, поблизу якого джерела XVII ст. нотують "Яголдайове городище"), Мужеч (знаходився між сучасними Суджею та Обоянню Курської обл. РФ) і Милолюбль (був десь у верхів'ях Сіверського Донця).

Київщина 
Убивство татарами під Мозирем київського митрополита Макарія, похованого у соборі Святої Софії й згодом канонізованого. Нині митрополитове тіло спочиває у київському Володимирському соборі.

Волинь
Перша писемна згадка про Здолбунів (як Долбунів). Під сучасною назвою існує від 1629 р.  

Галичина 
Ян-Ольбрахт надає у власність львівським райцям королівську вагу доти, доки Кафа, Кілія і Білгород не перейдуть знову в руки християн.

Галичина 
Ян-Ольбрахт виносить рішення в справі між львівськими райцями та вірменами, євреями й українцями з передмістя Львова, у якому міститься заборона представникам цих народів торгувати на передмісті на шкоду міста.

1497 р. 
Галичина 
Ян-Ольбрахт виносить рішення в справі між міською радою Львова, з одного боку, й українцями та євреями з Підзамча, з другого боку, у якому міститься заборона останнім торгувати на шкоду міста.

Галичина 
Ян-Ольбрахт, вирішуючи суперечку між міською радою Львова та євреями, встановлює останнім певні обмеження в торгівлі сукном та волами. 

Галичина 
Ян-Ольбрахт звільняє львівсь-ких міщан від недавно встановленого мита з метою укріплення фортифікацій міста.

Галичина 
Ян-Ольбрахт підтверджує всі надані Львову його попередниками права та вільності.

Галичина 
Молдавський господар Стефан ІІІ вирушає походом на Коломию й 4 серпня спалює місто. 

Буковина 
У жовтні при поверненні з Молдавського походу війська польського короля Яна-Ольбрахта зазнають поразки в Козьминському лісі (між Глибокою і Чернівцями) від союзників молдавського господаря Стефана ІІІ.  

Кінець XV ст.
Волинь
Розбудова Троїцького монастиря-фортеці у с. Межиріч (нині — Рівненської обл.).

1498 р. 
Київщина
Прагнучи полегшити життя міщанської громади, Олександр Ягеллончик наказує, щоб тягар міських повинностей несли всі мешканці Києва незалежно від їхньої юрисдикції.

Галичина 
Ян-Ольбрахт видає грамоту з дозволом проводити торги та ярмарки в юридиках Перемишля, Самбора, Жидачева, Стрия.

Буковина, Поділля, Галичина
Упродовж року турецькі війська двічі проходять територією Буковини, здійснюючи бойові рейди проти Польщі, які призводять до спустошення Поділля та Галичини (ясир склав близько 100 тис. осіб). На зворотному шляху османів атакують перевдягнені у польські строї загони молдавського господаря Стефана ІІІ, який прагнув не лише захистити підвладні йому землі, а й показати небезпечність маршрутів, які пролягали теренами Молдавії та Буковини. Внаслідок цього Баязід ІІ заборонив використовувати вказані території як плацдарм нападів на Польщу.

Галичина 
У травні військо молдавського господаря Стефана ІІІ намагається захопити Львів і знищує його передмістя.

У липні військо кримського хана Менглі-Гірея спустошує околиці Львова. 

У серпні масштабна пожежа знищує значну частину Львова. 

1498 р.
Закарпаття
Ігумен православного Гру-шівського монастиря скаржиться угорському королю Владиславу ІІ на мукачівського владику Івана, який незаконно претендує на податки з означеного монастиря. 

Закарпаття
Виступи робітників соляних копалень на Закарпатті. Король Владислав ІІ видає з цього приводу привілей, яким врегульовувалися умови життя та оплата праці солеварів. Місцеві робітники звільнялися від надмірних податків, могли обирати суддів та присяжних. Мешканцям Хуста надавалося право щороку отримувати з казни 4 діжки вина, 4 воли та 400 хлібів.

Кінець XV ст. 
Крим
Менглі-Гірей перегороджує Перекопський перешийок ук-ріпленнями, чим практично унеможливлює вороже проникнення на півострів суходолом. Внаслідок цього, попри те, що Крим не раз ставав об'єктом агресії з боку інших держав (передовсім, Ногайської та Заволзької орд), нападники лише один раз, у 1523 р., спромоглись увірватися до Криму. За цих умов відбувається розквіт економіки ханства — значною мірою, за рахунок работоргівлі, що її головним центром стає Кафа (сучасна Феодосія). 

Волинь 
Спорудження на території Острозького замку Богоявленської церкви.

1498—1501 рр.
Київську митрополичу кафедру посідає Йосиф І Болгаринович, який дотримується проунійного курсу.  

1499 р. 
Київщина
Документальна згадка про козаків у привілеї київським міщанам, виданому Олександром Ягеллончиком. У документі йдеться про козаків-уходників, котрі "ходят водою на низ, до Черкас и далей" і "рыбы привозят просоленные и вяленые".

Буковина
У квітні у Кракові укладається союзна угода між Молдавією та Польщею. Остаточний її варіант підписали, серед інших, старости чернівецький (Іоанн Грумаз) та хотинські (Тоадер і Негрило). За цим договором буковинські старости наділялися додатковими повноваженнями щодо розв'язання  конфліктів між підданими Молдавії та Польщі, а також порубіжних спорів. Загалом цей договір сприяв підвищенню ролі та статусу українських земель у складі Молдавського князівства. Досягнуті у 1499 р. домовленості були пізніше підтверджені угодами 1510 і 1517 рр. 

Галичина 
Польський король Ян-Ольбрахт, враховуючи старанність і досвід львівських райців, віддає їм в оренду на один рік львівське мито на суму 340 гривень на тих самих умовах, на яких його збирають королівські збирачі.

1499 р.
Олександр Ягеллончик у відповідь на клопотання київського митрополита Йосифа Болгариновича підтверджує так званий "свиток Ярославль" (церковний статут князя Ярослава).

Сіверщина
Олександр Ягеллончик підтверджує своїм привілеєм права князя Василя Верейського на Любеч та інші маєтності. 

Сіверщина 
Олександр Ягеллончик підтверджує своїм привілеєм права князя Семена Можайського на Чернігів.

Київщина
Видана 14 травня грамота Олександра Ягеллончика містить виразну згадку про попереднє пожалування ним  Києву магдебурзького права. Документ мав на меті розв'язати конфлікт між новоствореним київським магістратом та місцевим воєводою Дмитром Путятичем, котрий скаржився, що міщани скористалися з нещодавно наданого їм магдебурзького права, аби звузити коло підконтрольних йому "урядов", а також "пошлин", які збиралися на користь воєводської адмі-ністрації. 

Кінець XV ст.
Слобожанщина
Початок колонізації краю селянами-втікачами.

XV ст. 
Галичина
Спорудження василіанського монастиря у Теребовлі. 

XV ст. 
Волинь
Розбудова замку у Новомалині. 

Злам XV—XVІ ст. 
Галичина 
Спорудження дерев'яної церкви св. Юра у Дрогобичі. 

Поділля 
У Кам'янці-Подільському домініканцями будується Миколаївський костел. 

1500 р. 
Київщина
Олександр Ягеллончик звіль-няє своїм привілеєм київських міщан від сплати мита на всій території Великого князівства Литовського з огляду на ті збитки, яких завдавали киянам чи не щорічні напади татар. 

1500 р. 
Київський митрополит Йосиф Болгаринович надсилає до Рима послання, в якому висловлює готовність визнати зверхність папи Олександ-  ра VІ і просить його заступництва.

Сіверщина
У квітні, посилаючись на утиски православних у Литовській державі, на службу до Івана ІІІ переходять сіверські князі Семен Можайський і Василь Шем'ячич. Це стає початком війни між Московською державою і Великим князівством Литовським, яка тривала до 1503 р.

1500 р.
Сіверщина
У травні під Брянськом московський воєвода Яків Захар'їч приводить до присяги ("к крестному целованию") сіверських князів Семена Можайського й Василя Шем'ячича.

1500 р.
У липні литовське військо зазнає приголомшливої поразки від росіян на Ведроші; у полон потрапляє литовський гетьман князь Костянтин Іванович Острозький. 

Сіверщина
У серпні московські війська захоплюють і плюндрують Путивль. Місто було здобуте за активної участі казанського царевича Мухаммед-Еміна.

Сіверщина
Семен Можайський приєднує до своїх володінь Любеч. 

1501 р. 
Сіверщина
У серпні на Сіверщину вдирається 100—тисячне військо литовського союзника — хана Заволзької Орди Ших-Ахмата; зламавши опір сіверських князів, татари захопили Рильськ і Новгород-Сіверський. 

1502 р. 
Галичина
Спорудження дерев'яної церкви Святого Духа у с. Потелич на Львівщині — найдавнішої пам'ятки народної архітектури та монументального мистецтва галицької школи. Церква відома своїми розписами, створеними протягом 1620—1640 рр. 

1502 р. 
Галичина
Олександр Ягеллончик під-тверджує привілеї, надані мешканцям Львова попередніми королями.

Галичина
Олександр Ягеллончик під-тверджує грамоту Яна-Ольбрахта від 13 липня 1497 р., за якою львівським євреям встановлено певні обмеження у торгівлі сукном та волами. 

Крим 
Перша писемна згадка про Бахчисарай.

Київщина 
Олександр Ягеллончик наказує київському воєводі, аби до виконання міських повинностей притягалися як мешканці Києва, котрі перебували під юрисдикцією самого воєво- ди, митрополита, печерського архімандрита, біскупа й місцевих князів і панів, так і "прихожие люди", котрі торгували у Києві та навколишніх селах. 

Галичина, Поділля 
Вторгнення військ кримського хана на Галичину і Поділля.
 
Крим 
У Сімферополі будується мечеть Кебір-Джамі.

1503 р.
Північне Причорномор'я 
Білгород-Дністровський (нині — районний центр Одеської обл.) дістає назву Акерман.

1503 р. 
Олександр Ягеллончик через напади ворогів скасовує ярмарок у Львові, що проводився в день св. Агнети, і наказує повідомити про це розпорядження в усіх повітах, містах і містечках руських земель.

1503 р. 
Припинення переслідувань євреїв у межах Великого князівства Литовського, започаткованих наказом Олександра Ягеллончика 1495 р.

Сіверщина
28 березня укладається московсько-литовське перемир'я, згідно з яким Іван III отримує 19 міст, включно з усією Сіверщиною. До Московської держави перейшли, зокрема, Чернігів, Стародуб, Путивль, Рильськ, Новгород-Сіверський, Любеч, Гомель, Почеп, Трубецьк, Радогощ, Брянськ, Мглин, Дроків. 

Київщина
Олександр Ягеллончик звертається до київського воєводи Дмитра Путятича з вимогою звільнити киян від тивунського суду, а також обов'язку забезпечувати великокняжих послів і гінців підводами та "стаціями" (продуктами харчування, кормом для коней тощо).

1503—1507 рр. 
Київську митрополичу кафедру посідає Іона ІІ. 

1504 р.
Сіверщина
У лютому відновлюються московсько-литовські переговори щодо долі Сіверщини, захопленої Іваном ІІІ внаслідок  війни 1500—1503 рр. 


1505 р. 
Волинь 
Спорудження дерев'яної Благовіщенської церкви у Ковелі. 

Галичина
Олександр Ягеллончик звільняє львівських вірменів від сплати мит у всьому королівстві на вічні часи з умовою, що на свято Паски вони мають платити в королівську скарбницю не 18, а 30 кіп грошей. 

Галичина 
4 лютого у Журавно народився класик польської літератури, поет, публіцист, політик і теолог Миколай Рей.

Галичина
Олександр Ягеллончик, аби заохотити львівських громадян укріплювати місто, звільняє львів'ян та купців від сплати перевізного, мостового та гребельного мит в усій державі

1505—1507 рр. 
Київщина 
Перебування на посаді київського воєводи князя Івана Глинського. 

1506 р. 
Павло Русин з Кросна отримує у Краківському університеті ступінь магістра вільних мистецтв.

Галичина
Олександр Ягеллончик надає бурмистрові, райцям і всьому Львову право збору мостового у місті по одному грошу від кожного воза, навантаженого товарами.

1506 р. 
Галичина
Олександр Ягеллончик з огляду на важке становище львівських євреїв на чотири роки зменшує податок з них з 200 до 100 польських злотих. 

Олександр Ягеллончик під-тверджує свій привілей від 12 листопада 1503 р., наказуючи, щоб львівським євреям не чинили перешкод у торгівлі, ярмарках та торгах. 

Олександр Ягеллончик надає львівським євреям звільнення від сухопутних, водних та мостових податків та мит, як це було зроблено роком раніше для львівських міщан.

Буковина 
У битві поблизу Чернівців молдавські війська зазнають поразки від коронного гетьмана М. Каменецького.

Київщина 
Сигізмунд І Старий видає киянам привілей із підтвердженням пільг та прав, наданих його попередником Олександром.

Початок XVІ ст.  
Поділля 
Розбудова замку у Скалі-Подільській (нині — смт. Тернопільської обл.). 

Київщина
Перші згадки про с. Городище-Будаївка, що на його місці згодом постало м. Боярка.

Галичина 
Спорудження в Крилосі Успенської церкви та Василівської каплиці.

1507 р. 
Волинь 
Надання магдебурзького права м. Дубно. 

Поділля 
Будується замок у с. Рихта.

Крим
Кримський хан Менглі-Гірей видає Сигізмунду І ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського.

1507 р.
Сигізмунд І підтверджує привілеї Вітовта, в яких окреслено права євреїв на теренах Великого князівства Литовського. 

1507 р. 
Князь Костянтин Іванович Острозький втікає з московського полону, куди він потрапив після поразки литовського війська на Ведроші (1500 р.).  

1507 р.
У лютому Сигізмунд І скликає сейм, учасники якого дають згоду на збір серебщини. Це уможливлює найом жовнірів у переддень чергової війни з Московською державою.

1507—1508 рр. 
Сіверщина
Литовсько-московська війна, що мала розв'язати питання про долю Сіверщини, захопленої росіянами внаслідок війни 1500—1503 рр. Закінчилася підписанням 8 жовтня 1508 р. миру в Москві, за яким сіверські землі, за винятком Любеча,
поверненого литовцям, залишилися в складі Московської держави. 

1507—1522 рр.
Перебування на київській митрополичій кафедрі Йосифа ІІ Солтана, колишнього смоленського єпископа.

1508 р.
Волинь
Сигізмунд І підтверджує уставну земську грамоту Волинської землі. 

1508 р. 
Київщина, Полісся 
Повстання частини української та білоруської знаті на чолі з князем Михайлом Львовичем Глинським. Зазнавши поразки, Глинський із однодумцями переходить на московську службу.

1508—1509 рр.
Поділля, Галичина, Волинь 
Розорення кримськими ордами подільських, галицьких і волинських теренів.

1509 р. 
Галичина
Сигізмунд І підтверджує грамоти своїх попередників Казимира (1461 р.) та Олександра (1505 р.), які окреслювали права львівської вірменської громади. 

Київщина 
Сигізмунд І підтверджує уставну земську грамоту Київської землі.

1509—1510 рр.
Віленський собор православної церкви, скликаний митрополитом Йосифом ІІ Солтаном з метою подолання кризових явищ у церкві. 

1509 р. 
Павло Русин із Кросна видає у Відні збірку своїх віршів під назвою "Павла Русина з Кросна, магістра вільних мистецтв і дуже приємного поета, панегірики до божественного Владислава, найзвитяжнішого короля Паннонії, і святого Станіслава, славнозвісного єпископа і мученика Польщі, та багато інших пісень на додаток, складених не без великої приємності". 

Поділля, Галичина
У червні польсько-молдавське протистояння виливається у похід військ господаря Богдана ІІІ на Кам'янець-Подільський. Потім нападники протягом трьох днів штурмують Львів, піддаючи його обстрілу із важких гармат. Відступаючи, молдавське військо плюндрує Рогатин, знищуючи місцевий польський гарнізон.

Буковина 
У серпні 20—тисячна польська армія під командуванням гетьмана М. Каменецького вторгається на Буковину, спустошуючи Шипинці, Чернівці, Хотин та низку молдавських поселень. Не здобувши Сучаву, польські війська вирушають до Хотина. 4 жовтня при переправі через Дністер їх атакують молдавські загони.  В результаті жорстокої битви війська Богдана ІІІ були розбиті, а в полон до гетьмана Каменецького потрапило чимало молдавських бояр. Найвизначніших із них відправили до Львова, а півсотні інших стяли голови у знак помсти за попереднє знищення польської залоги в Рогатині.

1509 р.
Буковина, Галичина 
Створюється спеціальна ко-місія (трибунал) для боротьби із озброєними загонами на Буковині та Галичині. До неї входили бояри та шляхта з польського та молдавського бо- ку, в тому числі й чернівецький староста.

1510 р. 
Поділля, Буковина, Галичина
17 січня у Кам'янці-По-дільському поляки підписують мирний договір із молдавським господарем Богданом ІІІ, яким, зокрема, розширювалися повноваження порубіжних старост. Згідно з цією угодою, на збитки, завдані молдаванами, поляки скаржилися хотинському, чернівецькому та сороцькому старостам, а під-дані Молдавської держави подавали скарги кам'янецькому та галицькому старостам.

Галичина 
Польський король Сигізмунд І виносить рішення, згідно з яким львівські різники-вірмени мають таке ж право на вільний торг, як і різники у Кракові та Казимирі. 

1510—1511 р.
Київщина, Сіверщина
Великий князь московський Василій ІІІ підтверджує право київського Микільського Пустинського монастиря "на вотчинную землю" у Новгород-Сіверському та Путивльському повітах, яке мало реалізовуватися шляхом регулярного збору данини з цих теренів. 

1511 р. 
Книжник Василь Никольсь-кий — чернігівець за походженням, учасник повстання Михайла Глинського, змушений після його поразки покинути батьківщину — пише на замовлення сербського воєводи Стефана Якшича полемічне "Сказання про сходження Святого Духа".

Київщина 
Князь Юрій Слуцький і київський воєвода Андрій Немирович завдають поразки татарським військам в урочищі Рутка неподалік від Києва.

1512 р. 
Волинь
28 квітня під Вишнівцем 6-тисячне литовсько-польське військо під командуванням князя Костянтина Острозького завдає нищівної поразки учетверо більшим силам кримського хана Менглі-Гірея й звільняє 16 тисяч полонених. Цю перемогу оспівано в поемі невідомого автора "Про вибиття татар перекопських під Вишнівцем року 1512-го". 

Сіверщина 
Спалахує чергова литовсько-московська війна, яка тривала до 1522 р. За її результатами Сіверщина залишилась у складі Росії, чиїм єдиним територіальним здобутком став Смоленськ, захоплений у  1514 р. 

1513 р. 
Поділля
У Кам'янці-Подільському будується православна церква Петра й Павла.

1513 р.
Галичина
У с. Оріховці Перемишльської округи Руського воєводства народився письменник-гуманіст Станіслав Оріховський — яскравий представник українсько-польського культурного пограниччя, "рутенський Демосфен", твори якого видавались у Кракові, Базелі, Римі, Венеції, Франкфурті й мали європейське визнання. Оріховський уславився, передовсім, своїми політичними трактатами та палкими публіцистичними виступами проти папського престолу.

1514 р. 
Галичина 
Татарський напад на Львів. 

Крим 
Кримський хан Менглі-Гірей видає Сигізмунду І потвердний ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського.

1514 р.  
8 вересня війська під проводом гетьмана Костянтина Острозького завдають нищівної поразки московській армії під Оршею. За деякими даними, на полі битви залишились   30 тис. російських воїнів. У Литовській державі ця перемога принесла князю Острозькому лаври національного героя.  

Київщина
Кияни звертаються до Сигізмунда І з проханням, аби він "право немецкое им дал и подле того привилея оставил", і 29 березня дістають підтвердження магдебурзького права.

1514 р.
Закарпаття
Селянська війна під проводом Дєрдя Дожі на теренах Угорщини, яка охопила й українське Закарпаття (Марамароську, Угочанську, Березьку й Ужанську жупи).

1515 р.
Крим
Смерть кримського хана Менглі-Гірея.

Поділля
Надання магдебурзького права Бучачу. 

1516 р.
Київщина
16 січня Сигізмунд І видає привілей, яким затверджує повне магдебурзьке право Києву, встановлює в місті ярмарки, передає ремісничі цехи з-під замкової юрисдикції до магістрату, звільняє міщан від влади воєвод та  підпорядковує їх війтівському суду.

Поділля, Галичина
Один із найбільших походів татар на територію Правобережної та Західної України; чимало подільських замків (зокрема, у Скалі та Чорнокозинцях) було спалено дощенту.

Поділля
У м. Городок на острові р. Устя засновується скит від Свято-Успенського Києво-Печерського монастиря.

Поділля 
Надання магдебурзького права Підгайцям. 

1516 р. 
Сіверщина 
Любеч передається у довічне володіння зятю князя Василя Верейського — пану Ольбрахту Гаштольду. 

1517 р.
У Кракові виходить у світ "Трактат про дві Сарматії" краківського каноніка Матвія Мєховського, який містить історико-географічної дані про українські землі. 

1517 р.
Помирає поет-гуманіст Павло Русин із Кросна. 

1518 р.
Сіверщина 
Після смерті князя Василя Стародубського, який не залишив нащадків, його землі відходять великому князю московському Василію III. 

Київщина 
Лист київського воєводи Андрія Немировича про передачу київських ремісничих цехів з-під замкової юрисдикції до магістратської, згідно із привілеєм Сигізмунда І від 1516 р.

Волинь
Надання Ковелю магдебургії та права влаштовувати ярмарки двічі на рік. 

Буковина  
Молдавія укладає з Польщею оновлений договір, який підтверджує право розбирати "кривди граничні" чернівецькому й хотинському старостам і відбирає його у сороцького старости.

1518 р. 
Поділля  
Миколай Гербурт засновує Кудринці, які того ж року дістають королівський привілей на торги та ярмарки. 

1519 р.
Галичина 
2 серпня об'єднане польсько-литовське військо зазнає приголомшливої поразки від татар у битві під Сокалем.
 
Буковина
7 серпня укладається нова польсько-молдавська угода про "право пограничне"; на переговорах, які передували угоді, серед представників молдавського господаря були й буковинські старости: чернівецький Петріка та хотинські Гриневич і Талаба. Була досягнута домовленість про регулярне проведення спільних сеймів: один скликався на Трійцю поблизу Хотина, а за два тижні — другий неподалік Снятина. 

1520 р.
Галичина 
Поблизу Рогатина татари захоплюють у полон  Настю Лісовську (майбутню дружину султана Сулеймана Пишного Роксолану).

1522 р. 
Київщина
Сигізмунд І забороняє київському воєводі Андрію Немировичу вимагати від київських міщан підводи й стації для забезпечення послів і гінців, які курсують між Великим князівством Литовським і Кримом. 

1522 р. 
Київщина
Пожежа знищує Житомир; місцевий замок був відбудований лише у 1540 р.
 
Поділля
Надання магдебурзького права Чорткову.

1522—1534 рр.
Перебування на київській митрополичій кафедрі Йосифа ІІІ, колишнього полоцького єпископа. 

1522 р. 
Князь Костянтин Острозький стає воєводою троцьким, що викликає протест литовського панства, котре наполягало на чинності Городельського акту 1413 р., згідно з яким вищі щаблі посадової ієрархії могли обіймати тільки католики. Сигізмунд І, аби заспокоїти невдоволених, мусив видати грамоту, в якій наголошував на винятковості цього надання "русину та схизматику", що аж ніяк не скасовує норм Городельського привілею. Зобов'язання надавати каштелянії, воєводства та інші вищі державні посади тільки католикам було включено й до привілею, виданого в 1529 р. з нагоди проголошення 9-річного сина Сигізмунда, Сигізмунда-Августа, великим князем литовським. 

ХVІ ст. 
Галичина 
Замок в Олеську, відомий з XIV ст., перебудовується у формах італійського Відродження.

1523 р. 
Київщина 
Конфлікт киян із воєводою Андрієм Немировичем.

1524 р. 
Буковина 
Молдавський господар Стефан IV розбиває турецько-татарське військо поблизу Тарасівців на р. Прут. 

Галичина, Наддніпрянщина 
Розорення Галичини ордами кримського хана. На зворотній дорозі у пониззі Дніпра татар блокувала козацька флотилія. Під враженням від цієї акції Сигізмунд I висловив ідею створення козацького війська, яке могло б успішно охороняти від кримчаків дніпровські переправи; однак за його життя цей проект залишився нереалізованим.

Близько 1525 р.
Народився  Іван Федоров — російський та український першодрукар. 

1526 р. 
Закарпаття 
Після нищівної поразки, завданої угорцям турецьким султаном Сулейманом Пишним у битві під Могачем, Угорщина була розчленована між Австрією, Османською імпе-рією та Трансільванським князівством. Така ж доля спіткала й Закарпаття: його східна частина відійшла до Трансільванського князівства, а Пряшівщина з Ужгородом — до Австрії.  

1526 р.
Народився князь Василь-Костянтин Острозький — київський воєвода, відомий політичний та культурний діяч.

Сіверщина 
Василій III скаржиться Си-гізмунду I, що Семен Полозович нападає на "волості й села стародубські, гомельські, Попову Гору, в Дроків".

1527 р.
Галичина
У червні грандіозна пожежа практично знищує Львів. Після цього Сигізмунд І на 20 років звільняє всіх мешканців міста від усіляких чиншів та податків.

Буковина 
У Хотинському замку отруєно молдавського воєводу Стефа-на IV (1517—1527 рр).

Буковина 
Восени чернівецьким старостою Барновським та хотинським старостою Владом від імені молдавського воєводи Петра Рареша були успішно проведені переговори із Польщею та укладено новий договір, який суттєво розширив попередні домовленості про співпрацю на польсько-молдавському прикордонні та проведення вже традиційних для прикордонних старост сеймів.

Сіверщина 
У Литовській державі за спогадами старожилів, які мешкали на Сіверщині до її інкорпорації Російською державою, укладається перший реєстр черні-гівських сіл і опис повітових кордонів на Чернігівщині. 

1527 р. 
Київщина
5 лютого військо під командуванням князя Костянтина Острозького одержує блискучу перемогу над татарами у битві на річці Ольшаниці під Каневом. 

1528 р.
Київщина, Сіверщина 
Сигізмунд I Старий наказує київському воєводі Андрію Немировичу, аби той не перешкоджав ченцям київського Микільського Пустинського монастиря здій-снювати збір данини зі своїх маєтностей у Новгород-Сіверському та Путивльському повітах Російської держави. 

Поділля
Напад татар на околиці Кам'янця-Подільського. 

1528 р. 
Проведення перепису шляхти Великого князівства Литовського. 

Київщина 
Сигізмунд I забороняє стягати мито з київських міщан на території Великого князівства Литовського.

Близько 1528 р. 
Київщина, Сіверщина  
Кияни відряджають до Си-гізмунда I депутацію, яка мала подати йому низку скарг — зокрема, на негаразди, пов'язані із втратою київського "пригородка" Путивля, відвойованого у 1500—   1503 рр. Московською державою.

1529 р.
Сіверщина 
В ув'язненні у Москві помирає князь Василь Шем'ячич. Його дружина й діти були змушені прийняти постриг, і рід вигас, а володіння князя перейшли до великого князя московського Василія ІІІ. 

Київщина 
1 вересня Сигізмунд I підтверджує уставну земську грамоту Київської землі. 

Північне Причорномор'я  
Скориставшись міжусобицями у Кримському ханстві, українські козаки під проводом черкаського старости Остафія Дашковича здійснюють успішний похід на Очаків. 

1529 р.
Запровадження Першого Литовського Статуту — кодексу державного, карного та цивіль-ного права Великого князівства Литовського.

1530 р. 
Поділля
Надання магдебурзького права Бережанам.

1530 р. 
Смерть князя Костянтина Острозького. Похований в Успенському соборі Києво-Печерського монастиря. У 1579 р. на могилі був встановлений надгробок роботи Себастіана Чешека.

Київщина 
Сигізмунд І підтверджує магдебурзьке право київським міщанам різного віросповідання.

Близько 1530 р.
Народився Йосип Верещинський — визначний суспільно-політичний та церковний діяч, автор проекту створення козацької військово-політичної організації на Задніпров'ї. 

1531 р. 
Буковина 
22 серпня відбулася битва під Обертином у якій польська армія розгромила війська молдавського воєводи Петра Рареша, після чого пройшла спустошливим рейдом через Буковину, знищивши чимало поселень, та спалила Чернівці й Хотин.

1532 р.
Поділля
Спорудження у Сатанові (ни-ні — смт Городоцького р-ну Хмельницької обл.) синагоги фортечного типу. 

1533 р. 
Волинь
Спорудження костелу св. Антонія у Корці.

1534 р. 
Київщина
Привілей Сигізмунда І київським міщанам на Труханів острів та рибні лови на Долобецькому озері.

Волинь 
Розорення Волині татарською ордою. 

Поділля
Спорудження фортифікацій у Хмільнику.

1534—1537 рр.
Сіверщина
Стародубська війна між Московською та Литовською державами. Головним театром воєнних дій стає Сіверщина. Литовці захоплюють Гомель, Стародуб, Почеп, Радогощ, однак після мирних переговорів 1537 р. утримують за собою тільки Гомель.

1534—1555 рр. 
Перебування на київській митрополичій кафедрі Макарія ІІ, колишнього луцького єпископа.

Перша половина XVI ст.
У західноєвропейських країнах зростаючий попит на хліб дедалі більше задовольняється поставками зі східноєвропейських країн. Так званий "поль-ський" імпорт значною мірою складався з української продукції, яка вивозилася через Польщу. Західним Бугом та Віслою збіжжя переправлялося з Волині та Наддніпрянщини до Гданська і звідти рухалося далі на Захід.

Перша половина XVІ ст. 
В Україні набуває поширення поташний промисел. Поташ, вироблений із попелу спалених дерев (берези, сосни), застосовували при виробництві фарб, мила, скла, в шкіряному промислі та для миття посуду. Поташ з українських земель знаходив попит у Польщі, Німеччині, Нідерландах та Англії.

Волинь 
В Острозі будується Нова (або Кругла) вежа — циліндрична споруда з двома ярусами бійниць, машикулями для обстрілу підошви стін і фігурним ренесансним аттиком з аркадою.

1534—1554 рр.
Поділля 
Спорудження замку у Бережанах. 

1536 р.
Наддніпрянщина 
Виступи міщан Канева й Черкас проти старостинської адмі-ністрації. 

1536 р.
Волинь 
Надання Кременцю магдебурзького права. 

1536—1556 рр.
Волинь 
Перебування Кременця у володінні дружини Сигізмунда I королеви Бони, яка суттєво сприяла загосподаренню ре-гіону. 

1537 р. 
Поділля 
На сеймі у Кракові королева Бона викупає у подільського воєводи Станіслава Одровонжа Рів і перейменовує його на Бар (на честь свого рідного італійського міста Барі). 

1538 р.
Поділля, Буковина 
Новий спалах польсько-литовського протистояння призводить до спустошення Поділля. У відповідь польські війська під командуванням коронного гетьмана Я. Тарновського беруть в облогу Хотин (18 серпня) й, заклавши під стіни вибухівку, готуються до штурму. 

1538 р.
Буковина, Поділля  
Молдавський воєвода Петро Рареш, стривожений наступом турецько-татарської армії, поспіхом прибуває до Хотина й 30 серпня укладає з поляками мирний договір. Цією угодою знімалися територіальні претензії Молдавії до Польщі, завершувалася прикордонна війна, а невирішені конфлікти мали розв'язувати прикордонні (в тому числі й буковинські) старости. Попри укладення угоди, польське військо не стало на бік Молдавії й відійшло на Поділля.

Буковина
Буковина як складова Молдавського князівства потрапляє у васальну залежність від Османської імперії. 
Невдовзі замість повітового управління було запроваджено новий адміністративно-територіальний устрій. Бояри і шляхта тепер підлягали суду господарської ради — дивану в Яссах, а духовні особи — єпископії в Радівцях. Буковинці Чернівецького повіту підпорядковувалося своєму повітовому старості, а на Хотинщині була утворена Хотинська райя.

Наддніпрянщина
Восени на українські землі нападають кримські татари. Київському воєводі Андрію Немировичу вдалося перекрити шлях нападникам і завдати їм відчутної поразки. Ті, хто уникнув загибелі, відступили до Хаджибейського лиману. Дорогою вони захопили у полон багато люду, однак загін на чолі з Бернардом Претвичем наздогнав кочовиків і розгромив їх ущент.

Після 1538 р.
Поділля 
Відновлення життя на Поділлі після нападів молдаван у 1538 р. 

Відбудовуються знищені поселення, споруджується новий замок у м. Скала.

1539 р.
Сигізмунд I дозволяє євреям, які доти перебували в безпосередній залежності від держави, переходити під юрисдикцію приватних осіб. Внаслідок цього володарі приватних міст і містечок отримали надійне джерело прибутків. Різними пільгами вони заохочували євреїв до переселення в свої маєтності, де їм надавалися всі можливості для реалізації їхніх підприємницьких здібностей. 

Поділля
У боротьбі з татарами, які здійснили напад на Поділля, відзначився Бернард Претвич, погромивши ворожі загони.

1539—1540 рр. 
Галичина
Відновлення Львівського єпископства. 
Поставлення львівським владикою Макарія Тучапського.

1540 р. 
Поділля
За наказом Сигізмунда І будується замок в урочищі Тернопілля — на місті майбутнього Тернополя.

Будівництво замку у Барі і надання місту магдебурзького права.

1540 р.
Київщина, Сіверщина
Сигізмунд I дозволяє печерським ченцям відновити збір "за границей", тобто на території Московської держави, данини, яка "с давних часов хоживала з украинных северских городов, з Стародуба и з Новагородка, к тому монастырю"; надходження цього "стародавнего доходу и пожитку монастыря Печерского" припинилося з включенням Сіверщини до складу Російсь-кої держави.

Крим 
Кримський хан Сагіб-Гірей видає Сигізмунду І ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського.

Поділля 
Бернард Претвич обіймає уряд барського старости й розгортає боротьбу з татарськими рейдами.

Буковина
У Хотині проходить спеціальний польсько-молдавський сейм, в роботі якого взяли участь хотинські старости Трифон Попельник і Андрій Шептелич. 

Наддніпрянщина
Українські козаки розбили один із татарських загонів, що йшов на московські землі. У сутичці було вбито 20 чоловік і захоплено 250 коней. Потім козаки схопили й пограбували гінців кримського і казанського ханів до польського короля Сигізмунда І. Після цих подій кримський хан Сагіб-Гірей погрожував розірвати щойно підпи- сану з ним союзну угоду. 

Друга чверть XVI ст.
Укладання Волинського Короткого, чи Київського скороченого, літопису, в якому викладено східнослов'янську історію кінця ІХ — початку XVІ ст. Цінність цього літопису полягає в наявності в ньому низки оригінальних волинських звісток кінця XV ст., повісті про перемогу литовського війська під Оршею та панегірика князю Костянтину Острозькому. 

1540 р.
Поділля
Магнати Сенявські починають будувати новий кам'яний замок у Меджибожі. 

1540—і рр. 
Галичина
Будівництво у Львові Петром Італійцем Успенської церкви. 

1541 р. 
Поділля
Напад татар на околиці Вінниці.

Поділля
Виступ міщан і козаків Вінниці та Брацлава проти старостинської адміністрації.

Київщина, Наддніпрянщина  
Сигізмунд І під тиском з боку кримського хана надсилає листи до київського воєводи, а також черкаського та ка-нівського старост, натякаючи, що саме вони провокують козацькі "свавільства", й вимагаючи вгамувати козацтво. Крім того, на Київщину задля перепису козаків відряджається дворянин Стрет.
 
1542 р.
Сіверщина
Напад кримських татар на Сіверщину (Путивль, Стародуб, Новгород-Сіверський).

Наддніпрянщина 
Сигізмунд І повідомляє кримського хана, що українські козаки "лежать" по Дніпру з "немалим почтом", чатуючи на татарських і литовських гінців. Ця ситуація дала королю можливість затримати відправлення до Криму щорічних "упоминків", доволі обтяжливих для держа- вної скарбниці. 

1542—1544 рр. 
Галичина
Заснування у Львові Благовіщенського та Миколаївського православних церковних братств. 

1544 р. 
Поділля 
Королівський інженер Іов Бретфус завершує реконструкцію кам'янець-подільського замку. Кількість веж було збільшено з 6 до 17. Модернізація замку включала укріплення стін, поглиблення ровів, побудову нових зубців на мурах.

Київщина
Сигізмунд І видає указ про поновлення київського магдебурзького привілею 1516 р.,  втраченого через татарські напади.

Середина XVІ ст. 
Волинь 
Діяльність талановитого мі-ніатюриста Андрійчини. 


1545 р.
Волинь, Поділля, Полісся
Проведення у Великому кня-зівстві Литовському ревізії (люстрації) державних володінь. Урядові комісари фіксували стан замкових фортифікацій і наявність військового знаряддя: зброї, артилерії, пороху, селітри тощо. До нашого часу дійшли "пописи" лише кількох українських замків: Володимира, Луцька, Кременця, Брацлава, Вінниці й Житомира.
 
1545 р. 
Волинь
Перші згадки про категорію бідних селян — городників, які з різних причин втратили великі польові наділи й обробляли лише городи (до 3 моргів). За описами волинських замків (1545 і 1552 рр.) та реєстром поголовного податку 1567 р. питома маса городників в українських селах коливалася від кількох відсотків до третини від загальної кількості селян. У цей же період з'являються відомості про найбідніші розряди сільської людності: підсусідків, коморників та халупників, які не мали навіть городів.

Волинь
Перша писемна згадка про Голоби.

Північне Причорномор'я  
Здобуття українськими козаками турецької фортеці Очаків. 

Київщина 
Сигізмунд-Август видає указ про підтвердження київських магдебурзьких привілеїв.

Близько 1545 р.
Народився польський поет Себастіан Фабіан Кльонович, автор латиномовної поеми "Роксоланія", в якій оспівуються природа українських земель та звичаї українців. 

1547 р. 
Галичина
Епідемія чуми у Львові. 

Волинь
Сигізмунд-Август підтверджує уставну земську грамоту Волинської землі. 

1548 р.
Похід князя Дмитра Вишневецького разом із шляхтичами Бернардом Претвичем, Богушом Корецьким та іншими на Туреччину. 

Поділля 
Надання Тернополю магдебурзького права.

1549 р. 
Київщина, Донеччина 
Сигізмунд Герберштейн видає "Записки про Московію", які містять низку відомостей про українські землі. 

1550 р.
Поділля  
Будується замок у Буданові. Його планування є типовим для XVI ст. Невелике подвір'я оточене товстими стінами з чотирма круглими вежами на рогах. Стіни завершувалися широким уступом, на якому розташовувався критий обхід, а з боку двору стояли частково дерев'яні городні і частково кам'яні корпуси. 

1550 р. 
Галичина
Спорудження у Львові Онуфріївської церкви. 

Близько 1550 р. 
Київщина
Опис Київщини у трактаті Михалона Литвина "Про норови татар, литовців і московитів". 

Галичина 
У Тисмениці народився засновник Манявського скиту Іван (Іов) Княгиницький.

Середина XVI ст.
Галичина 
Спорудження Успенської церкви Унівського монастиря. 

Сіверщина
Перші писемні згадки про Борзну. 

Середина XVI ст.
Поява в Україні антипапського памфлету "Історія про одного папу римського", в якому сатирично описані папа- блудник Петро Гугнивий та його коханка, що стала папою після смерті Петра. 

Галичина 
Створення ікони "Преображення" з Яблунева. 

1551 р.
Сіверщина 
Іван ІV Грозний видає грамоту новгород-сіверському Спасо-Преображенському монастирю з докладним описом монастирської "вотчини" та переліком привілеїв і пільг, які мала обитель.  

Близько 1551 р. 
Народився автор збірки моральних порад і повчань св. Іов Почаївський.

1552 р.
Київщина, Полісся, Волинь, Східне Поділля, Наддніпрянщина 
Проведення у Великому кня-зівстві Литовському чергової ревізії (люстрації) державних володінь. Цього разу ревізори описали Володимир, Луцьк, Кременець, Брацлав, Вінницю, Київ, Канів, Черкаси, Остер, Мозир, Житомир, Чорнобиль та Овруч.

1552 р.
Будівництво на теренах сучасної Євпаторії мечеті Джума-Джамі.

Поділля, Буковина  
Виступ молдавської аристократії проти репресивної щодо вищого боярства політики молдавського господаря Стефана VI. Підтримані польним гетьманом М. Сенявським та польськими загонами, повстанці зосередили свої сили в Бакоті, де новий претендент на молдавський престол Олександр Лепушняну погодився стати васалом Польщі. 

Згодом польсько-молдавські загони форсували Дністер і рушили через Буковину на Сучаву. Олександр став молдавським господарем та отримав визнання султана.

Крим
Князь Дмитро Вишневецький разом із Бернардом Претвичем здійснює похід на Очаків.

1552 р.
Київщина, Наддніпрянщина  
Новий кримський хан Девлет-Гірей в одному з перших листів до короля Сигізмунда-Августа скаржиться на козацьке свавільство. За його словами, "кінні і водяні козаки" з Черкас, Канева, Києва та інших прикордонних міст "під замки царя турецького та під наші замки й улуси підходять і шкодять", захоплюють овець, коней, волів. На всі ці скарги Сигізмунд-Август відповів у звичний спосіб — наказав прикордонній адміністрації вгамувати козаків.

1553 р.
Галичина 
Надання магдебурзького права Старому Самбору. 

Поділля
Перша документальна згадка про "руський магістрат" у Кам'янці-Подільському. У той час польський король Си-гізмунд-Август дозволив право- cлавним міщанам Кам'янця виготовляти та продавати го-рілку, аби на виручені від цього кошти сплачувати підводну повинність. Війт української громади був зобов'язаний "щороку подавати звіт руському магістрату і народу про прибутки та витрати всієї суми".

Запоріжжя
В одному з листів Сигізмунд-Август згадує про те, що князь Дмитро Вишневецький закладає замок за дніпровськими порогами, на острові Хортиця. Цей замок, що проіснував до   1557 р., вважається прототипом Запорозької Січі. 

1553—1554 рр.
Київщина 
У Києво-Печерському монастирі з ініціативи монастирського старця Олексія Волинця дяком Нестором Лук'яновим із Сокаля переписується Києво-Печерський Патерик  2-ої Касьянівської редакції.

1554 р.
Волинь
Переписується Загорівський Апостол, який дістав свою назву від Загорівського монастиря (на теренах сучасної Волинської обл.), куди його було вкладено у 1563 р. Рукопис був надзвичайно багато орнаментований, і характер цієї орнаментики наводив до-слідників на припущення, що він вийшов із тієї ж художньої майстерні, що й Пересопницьке Євангеліє (якщо не із рук того ж майстра). Фоліант зберігався у Хар-ківській науковій бібліотеці ім. В. Г. Короленка, звідки без-слідно зник під час німецької окупації. 

Запоріжжя
Сигізмунд-Август призначає князя Дмитра Вишневецького "стражником" на Хортиці. 

1556 р.
Волинь
Початок створення Пересопницького Євангелія.

Друга половина ХVІ ст.
Поділля 
Спорудження замку у Кудринцях (нині — с. Кудринці Тернопільської обл.) 

1556 р.
Наддніпрянщина, Запоріжжя, Крим
Спільний похід князя Дмитра Вишневецького й московського дяка Матвія Ржевського на Іслам-Кермен та Очаків. 

1556 р.
У вересні князь Дмитро Вишневецький виряджає до Москви своїх представників задля переговорів з царем Іваном Грозним про його "від'їзд" на московську службу.

Київщина 
Сигізмунд-Август закріплює своїм указом режим звітування київського магістрату про міські доходи й видатки. Відтоді аж до 20-х рр. XVII ст., коли цей режим був скасований, міщани мусили щороку "чинити личбу" воєводі, пояснюючи, на які саме потреби використовувалися кошти, що надійшли до муніципального бюджету відповідно до наданих Києву привілеїв.

1556—1567 рр. 
Перебування на київській митрополичій кафедрі Сильвест-  ра — колишнього віленського скарбника Степана Белькевича.

1557 р.
Запоріжжя 
Походи кримського хана Девлет-Гірея на Хортицю. Перший стався у січні, коли кримчаки дісталися острова по кризі, якою вкрився Дніпро. Тоді облога замку, що тривала три тижні, закінчилася нічим. Успішнішим був літній похід Девлет-Гірея, коли князь Дмитро Вишневецький, не маючи достатніх сил, мусив кинути Хортицю напризволяще.

1557 р.
У листопаді князь Дмитро Вишневецький переходить на московську службу, на якій залишається до 1561 р. 

1557 р.
Проведення у Великому князівстві Литовському аграрної реформи згідно з "Уставою на волоки".

1558 р.
Участь запорозьких козаків в обороні Тули від загонів Мегмед-Гірея. 

Галичина 
У Львові народився Симон Симонід (Шимон Шимонович) — поет, знаний як "польський Піндар". Отримавши ступінь бакалавра у Краківському університеті, він продовжив свою освіту за кордоном, а після повернення додому зблизився з канцлером Яном Замойським. Той доручив йому організацію академії на своїй батьківщині, у Замості, якою Симонід керував і після смерті Замойського (1605 р.).

1558 р.
Смерть Роксолани (за іншими даними, вона наступила у 1561 р.).

1559 р.
Поділля  
Перша писемна згадка про Гусятин (нині — смт Гусятин Тернопільської обл.). 


1559 р.
Проведення у Великому князівстві Литовському ревізії (люстрації) державних володінь. 

1559 р.
Київщина 
Князь Костянтин-Василь Острозький призначається ки-ївським воєводою. Цю посаду він обіймав до своєї смерті   (1608 р.) — тобто майже 50 років. 
 
Наддніпрянщина, Крим 
Похід на Крим московського війська на чолі з воєводою Олексієм Адашевим.

1559 р. 
Походи князя Дмитра Вишневецького на чолі донських і запорозьких козаків на турецьку фортецю Азов у гирлі Дону.

1559 р. 
Галичина
Надання магдебурзького права Великим Мостам.

1550-і рр.
Київщина 
Боротьба київської міщанської спільноти за свої права. 

Після 1559 р.
Волинь 
Шляхтянка Анна Гойська дарує Почаївському монастирю привезену з Греції ікону, відому нині як Почаївська чудотворна ікона Пресвятої Богородиці. 

1560 р.
Крим
Кримський хан Девлет-Гірей видає Сигізмунду-Августу потвердний ярлик на всі руські землі Великого князівства Литовського.

1560 р.
У Великому князівстві Литовському набирає чинності Волосна устава, яка юридично обмежила місцеве самоврядування. Згідно з цим документом, волосний староста ("старець" чи "сотник") вже не обирався жителями волості, а призначався місцевим урядовцем із запропонованих волощанами кандидатів. 

Буковина
Спорудження Іллінської церкви та дзвіниці у с. Топорівці. 

1560 р. 
Похід князя Дмитра Вишневецького на турецьку фортецю Азов у гирлі Дону.

1560—1561 рр.
Поділля  
Сигізмунд-Август видає акти, спрямовані на посилення охорони південних рубежів України через реорганізацію сторожової служби на Брац- лавщині. Організовувалися 9 брацлавських та 6 вінницьких польових сторожових застав, які мали попереджати про турецько-татарські вторгнення. 

1561 р.
Поділля 
Розорення білгородськими татарами Брацлава та Вінниці. 

Буковина
Спорудження Хрестовоздвиженської церкви у с. Підвальне. 

1560—1570-і рр.
Поділля  
Спорудження у Кам’янці-Подільському Петропавлівської церкви.

1561 р.
Влітку князь Дмитро Вишневецький полишає московську службу й повертається до Великого князівства Литовського. Того ж року він вкотре вибирається походом на Очаків.
Закарпаття, Буковина
У жовтні підтримані поляками загони претендента на молдавський престол Якоба Геракліда вирушили з Мункача (Мукачевого) до Снятина й вторглися на Буковину. Розгромивши війська молдавського господаря Олександра Лепушняну на р. Сірет, вони захопили Сучаву й добилися від Стамбула легітимації Якоба Геракліда на молдавському престолі. За надану новому господарю допомогу  польський вельможа А. Ласький отримав Хотин і Хотинське пиркелабство. 

Київщина 
Чернець Ісая Кам'янчанин у пошуках церковної літератури навідується до Києво-Печерського монастиря, а потім вирушає до Москви.

1561—1571 рр
Поділля 
Спорудження князем Костянтином-Василем Острозьким замку у Старокостянтинові (нині — Хмельницької обл.).
 
1562 р.
Проведення у Великому князівстві Литовському ревізії (люстрації) державних володінь. Після цього вони стають регулярними й проводяться кожні п'ять років.

1563 р.
Буковина, Галичина
У липні молдавське боярство на чолі з гетьманом Стефаном Томшею повстає проти чужоземного правителя — господаря Якоба Геракліда. Деякі бояри звертаються за підтримкою до князя Дмитра Вишневецького, подеколи навіть пропонуючи йому молдавський престол. Загони Вишневецького й  польського шляхтича Пясецького переправилися через Дністер і рушили до Сучави. Там під час боїв Дмитро Вишневецький зазнав поранення, потрапив у полон і був разом із Пясецьким страчений у Стамбулі за наказом Сулеймана Пишного. 

Повсталі бояри разом із Стефаном Томшею перебралися в Галичину, де їх ув'язнили у Бучацькому замку, а згодом видали турецькій стороні. Особисто Стефана Томшу та трьох знатних бояр поляки звинуватили у загибелі польсько-козацького війська (й, передусім, князя Дмитра Вишневецького) і привселюдно стратили на ринковій площі у Львові 5 травня 1564 р. 

1563 р.
Віленський привілей Сигізмунда-Августа, за яким на теренах великого князівства Литовського урівнювались у правах всі конфесії. 

1563 р.
Галичина
Люстрація королівських зе-мель у Галицькій та Пере-мишльській землях. 

1563—1572  рр.
Під впливом реформаційних ідей староукраїнською мовою перекладається Апостол (нині  знаний як Крехівський).

1564 р. 
Волинь 
Спорудження замку в Олиці (нині — смт Волинської обл.) і надання місту магдебурзького права.

Буковина
На вимогу турецького султана поляки змусили А. Ласького передати хотинський замок молдавському господареві Оле- ксандру Лепушняну. Під тиском Порти той знищив всі фортеці на території Молдавії, але зумів уберегти від руйнації замок у Хотині. 

Наступник Олександра, молдавський господар Богдан ІV задля порозуміння з польською стороною дозволив розташувати у Хотині військовий підрозділ під командою    М. Доброславського (1568 р.). 
Поділля 

Перша писемна згадка про Скалат. 
Волинь  
До Литви утікає сподвижник царя Івана Грозного Андрій Курбський. 

Від Сигізмунда-Августа він отримує Кревське староство, Ковель, який ра-ніше належав королеві Боні та низку інших маєтностей.

1564—1566 рр.
Київщина, Волинь, Поділля 
Адміністративна реформа у Великому князівстві Литовському. Утворення Київського, Волинського та Брацлавського воєводств.

1565 р.
Галичина, Поділля
Люстрація королівських земель на Галичині та Поділлі. 

1566 р.
26 січня у Великому кня-зівстві Литовському набирає чинності Другий Литовський статут. 

Галичина
Надання магдебурзького права Добромилю. 

1567 р. 
Поділля
Заворушення на Брацлавщині під проводом козака Фединки.

1560-і рр. 
Київщина
Конфлікти між київським воєводою князем Костянтином-Василем Острозьким і київською міщанською спіль-нотою.

ХVІ  ст.
Закарпаття 
Реконструюється та змі-цнюється замок у Хусті. Побудований на високій горі, біля підніжжя якої розкинулося місто, він складався з верхнього й нижнього дворів. На верхньому містилися житлові будинки, господарські споруди, корчма і колодязь глибиною 160 м. На нижньому були розташовані житлові й господарські будівлі, каземати, тюрма, церква і резервуари для води. У 1766 р. блискавка вдарила в погріб, де зберігався порох. Вибух значно пошкодив замок, і він поступово втратив своє стратегічне значення. 

Близько 1567 р. 
У м. Олькуш народився Симон Пекалід, придворний поет князя Костянтина-Василя Острозького. 

1568 р.
Крим 
Турецькі володіння на Кримському півострові набувають статусу бейлербейліку — одного з тридцяти чотирьох, на які ділилася Османська імперія.

1568—1576 рр. 
Перебування на київській митрополичій кафедрі Іони Протасовича, колишнього пінського й турівського єпископа.

1568 р. 
Щойно посівши митрополичу кафедру, Іона Протасович звертається до короля Сигізмунда-Августа з проханням скасувати право патронату: "чтобы достоинства духовные людям светским не были даваны, а кому бы светскому уряд духовный дано, а он далей трех месяцев стану духовного на себя приняти не хотел, у таковых абы епископы в своих епископиях, а архиепископ в своей архиепископии оные достоинства и хлебы духовные отбирали и людям духовным подавали". Сигізмунд-Август відмовив митрополитові, й питання так і не було розв'язане. Патронат і пов'язане з ним право подавання не регламентувались і надалі, дискредитуючи ду-хівництво, що, зрештою, призвело до кризових явищ у житті православної церкви, котрі вповні виявилися наприкінці ХVI ст.

1569 р.
Галичина
Надання магдебурзького права Яворову.

Галичина
Надання магдебурзького права Бібрці.

1569 р.
На сеймі, який розпочався у Любліні 10 січня, ухвалюються рішення про приєднання до Корони Польської Підляшшя, Волині, Брацлавщини та Київщини. 1 липня  укладається унія між Великим князівством Литовським і Польським королівством й утворюється нова держава — Річ Посполита. 

Друга половина 1560-х рр. 
Волинь 
У с. Миляновичі розгортається діяльність православного культурно-освітнього гуртка князя Андрія Курбського. Тут було перекладено твори Василія Великого, Григорія Богослова, Діонісія Ареопагіта, Іоанна Златоуста, Іоанна Дамаскіна, а також Цицерона та ін. 

ХVІ ст.
Поділля 
Будується замок у Заложцях (Залізцях). У плані являв собою чотирикутник зі сторонами довжиною близько 60 м, наріжними чотириярусними вежами і брамою з підйомним мостом, перекинутим через рів з водою.  У південній частині було збудовано двоповерховий палац. Замок не раз перебудовувався у ХVІІ-ХVІІІ ст. і був дуже пошкоджений на початку ХХ ст.