Взаємини останніх
галицько-волинських князів із Тевтонським Орденом

Тевтонський рицар. Середньовічна мініатюра.Важливою складовою зовнішньої політики останніх володарів Галицько-Волинського князівства були їхні взаємини із Тевтонським Орденом (офіційно знаним як "Братство Тевтонської церкви святої Марії Єрусалимської"). Орден, що постав наприкінці ХІІ ст., перебував під зверхністю імператора Священної римської імперії та папи римського. Рицарі-тевтони насильно насаджували християнство, активно просуваючись на схід Європи. Для володарів Галичини та Волині вони були природними союзниками у боротьбі з татарами й литовцями. Угода 1316 р. є унікальною латиномовною пам'яткою, що вийшла з княжої канцелярії  Андрія та Лева Юрійовичів:
"Вельможному панові і улюбленому у Христі братові Карлу з Тревері, великому магістрові ордену шпиталю святої Марії Тевтонського дому в Єрусалимі та іншим братам цього визнання у Пруссії.Лицевий бік печатки, що була привішена до грамоти князів Андрія та Лева Юрійовичів від 9 серпня 1316 р. Зображення князя.
 
Андрій і Лев, з Божої ласки князі всієї землі Русі, Галичини та Володимирщини, [шлють] поздоровлення ... Оскільки між шанованими мужами, вашими попередниками — мaгicтpoм і братами прусськими, з одного боку, і нашими найяснішими предками — з другого, процвітали вияви люб'язності та добродійства взаємного сприяння, тому й нам відрадно з вами єднатися цим зв'язком прихильності та щирої дружби... , що в давнину [пов'язувала] наших предків, як це ширше сказано у відповідних документах та угодах. Ми, бажаючи за прикладом наших предків бути з вами у щирій дружбі та прихильності і дружніх союзів, від давніх днів поміж нами укладених, узагалі нічим не зменшити, радше з Божої волі щедріше примножити, будемо старатися надійно захистити ваші землі від татар і від будь-якого іншого ворожого нападника, як тільки це нам випаде... 
На засвідчення цього ми звеліли написати даний документ, зміцнений силою наших печаток".

У 1325 р., щойно обійнявши владу, наступник Андрія та Лева Юрійовичів Юрій-Болеслав Тройденович підтвердив свою відданість мирним взаєминам із Орденом. У 1327 р. Юрій-Болеслав вдруге підтвердив чинність угод, укладених раніше із рицарями-хрестоносцями:
"Вельможному панові і улюбленому в Христі братові Веренгеру з Орселі, великому магістру братів Тевтонського єрусалимського ордену шпиталю блаженної Марії та іншим братам цього святого визнання у Пруссії. 

Зворотний бік печатки, що була привішена до грамоти князів Андрія та Лева Юрійовичів від       9 серпня 1316 р. Зображення леваЮрій, Божою ласкою князь землі Русі, Галичини і Володимирщини, [шле] поздоровлення і [бажає] після цього, [проведеного] у боротьбі, життя торжествувати серед небесних. Оскільки між шанованими мужами, вашими попередниками — великим магістром і братами прусськими, з одного боку, і нашими найяснішими предками — з другого, процвітали вияви люб'язності та добродійства взаємного сприяння, тому й нам з вами [личить] єднатися цим зв'язком прихильності та щирої дружби. Тим паче, що й шановний і побожний муж, наш милий родич 3ігхард із Шварцбурrа висловлювався від вашого імені за необхідність відновлення з нами дружби, що в давнину [пов'язувала] наших предків, як це ширше сказано у відповідних документах та угодах. Ми, бажаючи за прикладом наших предків бути з вами у щирій дружбі та прихильності і дружніх союзів, від давніх днів поміж нами укладених, узагалі нічим не зменшити, радше з Божої волі щедріше примножити, будемо старатися надійно захистити ваші землі від татар і від будь-якого іншого ворожого нападу, як тільки це нам випаде. Крім того, перед вами і всім вашим народом ми є боржниками щодо всякої прихильності, сприяння та доброзичливості. 

На засвідчення цього [ми] вирішили скріпити даний документ силою нашої печатки.
 
Дано і звершено року Божого 1327, у Володимирі, нашому столичному місті..."

Мирні угоди, укладені Юрієм-Болеславом із Орденом у 1334—1335 р., майже тотожні за змістом; від попередніх вони відрізняються змінами у титулатурі (володар Галичини й Волині зве себе "уродженим князем усієї Малої Русі") та формулярі документа, який містить список найвищих урядників. Серед останніх згадується Дмитро Дядько (знаний також як Дедько, Детько), якому судилося відіграти важливу роль у житті Галичина після смерті Юрія-Болеслава.

“В ім'я Господнє, амінь”.
Оскільки велич незбагненного провидіння творця усього [сущого] не лише те поручила панам, щоб вони панували над підлеглими, але й щоб керуючи, збагачували їх миром і справедливістю, тому ми, Юрій, з Божої ласки уроджений князь усієї Малої Русі, бажаємо обмежити шкідливість суперечок вигодою справедливості та єднання, щоб унаслідок цього зв'язку можна було уникнути недовір'я і щоб, тим самим, бурхливіше могли розвинутися спокій миру і злагоди та союзи дружби, миру і прихильного зближення ... 
 
Ми, разом із нашими вибраними і вірними боярами та військовими, тобто Дмитром Дядьком нашим, Михайлом Єлизаровичем, воєводою белзьким; Васьком Кудиновичем, суддею нашого двору; Грицьком Коссачовичем, воєводою перемишльським; Бориском Кракулою, воєводою львівським; Ходором Отеком, воєводою з Луцька, Хотком, сином Яромира — опорою та охороною даного питання, відновлюємо, схвалюємо, ратифікуємо і стверджуємо, з доброю вірою, усунувши всяке лукавство, пристрасть, вигадки та без будь-яких лихих хитрувань обіцяємо разом із нашими названими боярами, військовими, знаттю та нашими землями і людьми укласти цей сприятливий союз із ... теперішнім генеральним магістром Ордену та з його співнаставниками, покровителями, братами, знаттю та їх землями і людьми, твердо і непорушно на вічні часи його зберігати та не чинити нічого, що суперечило б йому. 

Мальборк — столиця Тевтонського Ордену з 1309 р.А щоб усе це залишилося непорушним і завжди цілісним і щоб мало силу постійної ваги, а також щоб набуло нового вигляду, велимо дане підписати і скріпити нашою печаткою та печатками згаданих наших бояр”.