Елекція 1587 р. — у
рицарському колі і на полі битви

Кінний портрет короля Зиґмунда ІІІ Вази.  Художник П. П. Рубенс
Після смерті Стефана Баторія Річ Посполита знову потрапила у довготривалі та навіть криваві вибори наступника. Частина литовської шляхти виступала за унію з Московією і висувала кандидатуру сина Івана Грозного — царя Федора Івановича. Не відкидав, ймовірно, таку можливість і сам князь Василь Костянтин Острозький, котрий навіть висилав до Москви свого посланця, аби зорієнтуватися в намірах царя. Як завжди, не бракувало претензій і з боку Габсбургів. 
Користувалася й надалі підтримкою ідея сходження на престол когось із магнатів з України — князя Василя Костянтина Острозького чи його сина Януша. Утім, як слушно підмітив секретар папського нунція Горацій Спаноччі у своєму звіті до Риму, "Стосовно Костянтина князя Острозького, то дві речі будуть мовити на його користь: одна, що він вважається за найбагатшого і найзаможнішого пана в цілім королівстві, друга, що повсюди шанується як людина розумна, щира, відкрита, достойна і добра у найвищій мірі. Проте дві інші речі будуть проти нього: одна, що є русином, і тому, його не вельми зичитимуть бачити на троні поляки і литвини…, друга, що визнає релігію грецьку і є головним протектором схизматиків". За таких умов більшість шляхетського загалу почала виявляти прихильність до сина шведського короля Яна ІІІ Вази та Катерини Ягелонки — королевича Сигізмунда. Примас Речі Посполитої Станіслав Карновський 19 серпня 1587 р. й номінував його королем. Утім, надзвичайно впливова на той час партія Зборовських проголосила королем Максиміліана Габсбурга.

Гусари в латах часів правління Зиґмунда ІІІ Вази
 Річ Посполита виявилася поділеною на дві ворожі частини. Правоту одній з них могла принести лише збройна перемога. Вирішальна битва між супротивниками відбулася 24 січня 1588 р. в Сілезії, під с. Бичином. У ній 6 тис. війська під началом Замойського вщент розбили прибічників Максиміліана. У боротьбі за корону значну роль відіграло й рицарство з України. Спершу, до підтримки Максиміліана запорозьких козаків схилив Миколай Язловецький. Власне, і самим козакам імпонувала послідовна антитурецька позиція Габсбургів. А тому, вони з готовністю відгукнулися на заклики магната і попрямували в напрямку Львова, аби збройно вплинути на перебіг елекції. Щоправда, вже під стінами Львова до козаків звернувся ще один їхній протектор — князь Василь Костянтин Острозький, закликаючи відступитися від Максиміліана. Свої заклики князь підкріпив щедрими подарунками, і козацтво склало присягу Зиґмунду ІІІ. У переможній для нього битві під Бичином у військах Замойського було немало козацьких загонів під орудою їхніх старших — Яна Оришовського, Гаврила Голубка та інших запорозьких рицарів.